ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Образование озазона глюкозы из "Руководство по малому практикуму по органической химии" Одновременно образуются и кетоноспирты—кетозы при большом избытке бромной воды альдоза частично окисляется далее до оксикислоты (ср. опыт 129). [c.189] Наличие в молекуле гексозы (глюкозы) пяти гидроксильных групп было впервые установлено в 1869 г. А. А. Колли (1840—1916 гг.). [c.189] Материалы глюкоза солянокислый фенилгидразин (кристаллический чистый, почти бесцветный) уксуснокислый натрий (кристаллический). [c.189] Перед опытом смешивают 2 части солянокислого фенилгидр-азина с 3 частями ацетата натрия и хорошо растирают в ступке. [c.189] Около 0,2 г глюкозы растворяют в А мл дистиллированной воды добавляют около 1 г приготовленной смеси солей и нагревают 5—10 мин в кипящей водяной бане при частом встряхивании. Когда начинают появляться желтые кристаллы озазона, ставят пробйрку в штатив и дают ей медленно остыть. Постепенно образуются красивые желтые иглы озазона глюкозы (темп. пл. 209°С с разложением). [c.189] В растворе смеси солянокислого фенилгидразина и ацетата натрия в результате обменной реакции образуется уксуснокислый фенилгидразин последний, как соль слабой кислоты и слабого основания, сильно гидролизован и в растворе находится в равновесии со свободным фенилгидразином СбНбМНЫНд, который реагирует с сахаром. Непосредственное применение свободного фенилгидразина менее удобно, так как он плохо растворим в воде. [c.189] Фенилгидразоны многих сахаров хорошо растворимы в воде менее растворимы фенилгидразоны галактозы, арабинозы и в особенности маннозы. [c.190] Озазоны сахаров обычно менее растворимы, чем фенилгидразоны, и имею характерную форму кристаллов, хорошо наблюдаемую под микроскопом поэтому озазоны часто служат для идентификации сахаров. Температуры пла,вле-ния многих озазонов малохарактерны, так как изменяются в зависимости от скорости нагревания. Исследование озазонов особенно важно для суждения о пространственной изомерии сахаров так, в соответствии с пространственной структурой глюкозы, фруктозы и маннозы эти сахара образуют один и тот же озазон. [c.190] В условиях данного опыта манноза даже при избытке фенилгидразина дает кристаллы малорастворимого фенилгидразона, выпадающие очень быстро. Другие сахара дают озазоны, выделяющиеся с различной скоростью в зависимости от легкости их образования и растворимости наиболее быстро из горячего раствора выделяется озазон фруктозы, медленнее—глюкозы, ксилозы и арабинозы и еще медленнее—галактозы. Озазоны лактозы и мальтозы относительно лучше растворимы в горячей воде и выделяются лишь при охлаждении. [c.190] Гидролиз фенилгидразона сахара дает исходный сахар, а гидролиз озазона—п.роду КТ окисления сахара, содержащий в молекуле две карбонильные группы, так называемый озон. [c.190] В молекуле сахарозы не имеется ни свободных карбонильных групп, ни глюкозидных гидроксилов, которые могли бы образовать карбонильную группу при таутомеризации, и поэтому сахароза реагирует с фенилгидразином лишь очень медленно в результате постепенного гидролиза, образуя глюкозазон. [c.190] Вернуться к основной статье