ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Образование и разложение пикрата нафталина из "Руководство по малому практикуму по органической химии" Одной из очень характерных для ароматических углеводородов реакций является способность их к конденсациям с галоидопроизводными углеводородов и с галоидангидридами кислот в присутствии специального катализатора—безводного хлористого алюминия. При этом отщепляется галоидоводород и образуется новая углерод-углеродная связь с участием атома углерода бензольного ядра. [c.227] Хлористый алюминий образует с исходными, а иногда и с конечными продуктами реакции комплексные соединения, обычно маслообразные. Для выделения конечных продуктов из этих комплексных соединений их приходится по окончании реакции разлагать холодной соляной кислотой. Этот препаративный метод разработан Фриделем и Крафтсом в 1877 г. [c.227] Реакция конденсации в присутствии безводного хлористого алюминия имеет большое препаративное значение, но часто она осложняется побочными процессами. [c.227] Хлористый алюминий в некоторых случаях может быть заменен безводным хлорным железом. [c.227] Материалы нафталин пикриновая кислота этиловый спирт. [c.227] Помещают в одну пробирку несколько кристалликов нафталина, а в другую примерно такое же количество пикриновой кислоты. Добавив в обе пробирки по 1 мл спирта, встряхивают их в течение нескольких минут, затем дают отстояться, сливают полученные прозрачные насыщенные растворы и смешивают примерно равные объемы их в отдельной сухой пробирке. [c.227] Через несколько минут наблюдается обильное выделение желтых кристаллов пикрата нафталина. [c.227] Отфильтровав полученный пикрат путем отсасывания на воронке с вкладышем, промывают несколькими каплями спирта, затем переносят в пробирку с 3—5 мл воды, добавляют 1 мл концентрированного раствора аммиака и нагревают смесь в горячей воде (50—60°С), часто встряхивая. [c.227] Игольчатые кристаллы пикрата исчезают, появляются крупинки нафталина с характерным запахом, а водный раствор желтеет. [c.227] Действием водного аммиака при нагревании пйкраты углеводородов легко расщепляются на исходный углеводород и хорошо растворимую в воде аммониевую соль пикриновой кислоты. [c.228] Вернуться к основной статье