ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакция фенолов и нафтолов с хлорным железом из "Руководство по малому практикуму по органической химии" Бромная вода является не только бромирующим агентом, но и окисли телем (ср. опыт 129) поэтому фенолы в водном растворе при действии бромно воды могут образовать разнообразные продукты и притом иные, чем при бро мировании в безводной среде. Это хорошо заметно на примере гидрохинона который окисляется бромной водой до хинона, образующего с избытком исход ного гидрохинона малорастворимый хингидрон (см. опыты 225 и 226). [c.233] Продукты реакции резорцина и пирогаллола с бромной водой остаются в растворе. Из нафтолов в условиях опыта образуются осадки дибромзамещенных нафтолов. [c.233] Его можно перекристаллизовать из спирта. [c.233] Материалы различные фенолы (водные растворы, см. опыт 160) атиловый спирт , железосинеродистый калий (красная кровяная соль, 1% ный водный раствор). [c.233] Опыт одновременно проводят с растворами различных фенолов и нафтолов. К 5—6 каплям каждого из этих растворов дббавляют 1—1,5 мл воды и затем несколько (3—5) капель раствора хлорного железа. [c.233] Растворы фенола и резорцина дают при этом интенсивное фиолетовое окрашивание, раствор пирогаллола — буровато красное. [c.234] Раствор пирокат сина дает интенсивное оливково-зеленое окрашивание, переходящее при сильном разбавлении водой в фиолетово-синее. Раствор гидрохинона сначала зеленеет, затем буреет и при стоянии из него выпадают красивые темно-зеленые игольчатые кристаллы хингидрона. Раствор а-нафтола при действии хлорного железа тоже сначала слегка зеленеет, а затем из него быстро выделяется белый хлопьевидный осадок, при стоянии окрашивающийся в фиолетовый цвет из раствора р-нафтола осадок выделяется медленнее. [c.234] Полученные в опыте А окрашенные растворы, содержащие фенол, резорцин и пирогаллол, делят каждый на три части к одной из них добавляют равный объем спирта, к другой — несколько капель щелочи. Все эти реактивы вызывают исчезновение первоначальнсгй интенсивной окраски. [c.234] Из смесей, полученных в опыте А и содержащих гидрохинон и нафтолы, отливают немного раствора, отслоившегося над осадком, и добавляют к нему несколько капель раствора красной кровяной соли образуется синий осадок (турнбулева синь). [c.234] В результате добавления кислоты, глицерина, спирта, а иногда и избытка хлорного железа уменьшается степень диссоциации фенолята (а следовательно, снижается концентрация окрашенных анионов) и окраска раствора уничтожается. При подщелачивании окраска также исчезает вследствие связывания ионов железа с образованием его гидроокиси. [c.234] Другие фенолы при образовании фенолятов железа также одновременно частично окисляются. [c.234] Вернуться к основной статье