ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Дегидрогалоидированйе а, 3-дигалоидалкиловых эфиров из "Галоидэфиры" Известны несколько типов непредельных -галоидэфиров. В данной главе рассмотрены эфиры, содержащие одну или две двойные связи, ацетиленовую или винилацетиленовую группировки и галоид в -положении по отношению к атому кислорода эфирной группы. [c.205] Названный метод является основным для получения -галоид-винилалкил(арил)овых эфиров. Он разработан М. Ф. Шостаковским с сотрудниками [1, 2] и М. Н. Щукиной [3]. [c.205] В табл. 23 приведены продукты реакции а, -днхлорэтилбути-лового эфира с аммиаком и аминами [1] в зависимости от константы диссоциации амина. [c.205] Во всех случаях в продуктах реакции преобладали i H -изо-меры изомеры разделяются перегонкой. [c.205] В качестве побочных продуктов образуются ацетали. [c.205] Полученный спирт реагирует с дихлорэфиром, образуя ацеталь. Поэтому более сильные основания могут взаимодействовать с а, -дигалоидэфиром двояким образом а) с образованием -хлорви-ниловых эфиров и б) с образованием ацеталей. [c.206] Неорганические основания, едкие щелочи для этой реакции не применимы основными продуктами реакции являются ацетали. [c.206] Сказанное иллюстрируется данными табл. 24, в которой приведены выходы продуктов, получающиеся при взаимодействии различных а, -дигалоидалкиловых эфиров с диэтиланилином [2]. [c.206] Наиболее высокие выходы р-галоидвинилариловых эфиров получаются при температурах выше 200° С. В этом случае реакция дегидрохлорирования протекает по мономолекулярному механизму и происходит ионизация подвижного атома хлора в а-положении. [c.207] Вернуться к основной статье