ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Почему именно торакс-присоединение из "Основы органической химии" Для объяснения стереоспецифичности присоединения брома к алкенам было выдвинуто предположение об образовании циклического промежуточного соединения, в котором бром связан с обоими атомами углерода двойной связи. Такой мостиковый иоп получил название бромониевого иона, поскольку бром в нем формально несет положительный заряд. [c.169] Атака бромид-иона или другого нуклеофила на атом углерода со стороны, противоположной той, где расположена мостиковая группа, приводит к образованию продукта транс-присоединения. [c.169] Аналогично для объяснения транс-присоединения к алкенам кислот, например НВг, Н3О , Н2804 и т. д., может быть использовано представление о промежуточных соединениях с водородным мостиком. Такие промежуточные соединения иногда называют протониевыми ионами. Может показаться, что их образование противоречит общему правилу, согласно которому водород дает только одну стабильную связь. [c.169] НОЙ стереоспецифичностью, и вследствие этого мостиковые ионы не могут быть единственным способом описания. Следует также напомнить, что все ионы, находящиеся в растворе, даже если время их существования ничтожно мало, сильно сольватированы, и это само по себе может иметь важные стереохимические последствия. В дальнейшем обсуждении чаще всего будут использоваться формулы карбониевых ионов, в которых заряд полностью локализован на одном углеродном атоме, однако следует иметь в виду, что этот способ не всегда оказывается самым точным, а также наиболее желательным способом изображения. [c.170] Вернуться к основной статье