ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фторированные алкилбензолы из "Успехи химии фтора" Одной из наиболее интересных отличительных особенностей масс-спектра бензотрифторида служит высокий пик перегруппи-ровочного иона с массой 96, соответствующий частице СеН5р+. [c.325] Этим способом получают значение — 17 ккал/моль учитывая теплоту. образования тетрафторэтилена (—152 ккал/моль), можно рассчитать энергию диссоциации связи в тетрафторэтилене. Вычисленное для связи С—С значение 118 ккал/моль выше найденного Аткинсоном при разложении тетрафторэтилена ультрафиолетовыми лучами ( 112 ккал/моль). [c.326] Комбинируя потенциал появления трифторметильного иона из октафтортолуола с непосредственно наблюдаемым потенциалом ионизации, находят верхний предел энергии диссоциации экзоциклической связи углерод—углерод в октафтортолуоле, равный 4,8 эв. [c.326] Во всех четырех случаях ион, образующийся при разрыве простой связи, дает высокий пик, и это привело к заключению, что для толуола ион С7Н7+ является не бензильным ионом, а ионом тропилия, образующимся вследствие расширения цикла и потери водорода. Подтверждением данного вывода служат результаты исследований с применением изотопа С в а-поло-жении (оказалось, что все атомы углерода в ионе равноценны), а также чрезвычайное сходство масс-спектров толуола и циклогептатриена (рис. 7), химически сильно отличающихся друг от друга 5. Однако удовлетворительной теории, которая объединяла бы все приведенные доказательства и упоминавшийся выше обмен атомов между боковой цепью и циклом, не существует. Было, правда, выдвинуто предположение, что полиметилбензо-лы при ионизации и потере метильной группы часто перегруппировываются, давая замещенные бензильные (или тропилие-вые) ионы. [c.326] Данные по масс-спектрам нескольких фторированных ароматических соединений приведены в табл. 30. [c.327] Вернуться к основной статье