ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Циклопарафины. 2. Циклические терпены и их произволлые XIII. Ароматические углеводороды из "Учебник органической химии" Вряд ли найдутся другие органические вещества, которые сыграли бы такую же большую роль в развитии теоретической и прикладной химии, как ароматические углеводороды и их производные. Использование ароматических соединений лежит в основе производства большинства красителей, многих взрывчатых веществ, лекарств, отравляющих веществ. [c.193] Название ароматические первоначально придавалось тем углеводородам и их произво аным, которые действительно обладают приятным запахом, ароматом. Теперь же так называют соединения, молекулы которых содержат определенную группировку атомов. Большинство из них не обладает приятным запахом, а многие даже вовсе лишены его. [c.193] С особенностями строения и химического поведения ароматических углеводородов мы познакомимся на простейшем их представителе — бензоле. [c.193] Таким образом, бензол в некоторых отношениях сходен с насыщенными углеводородами, в других — с ненасыщен ными, и вместе с тем он отличается от тех и других. Эти свойства бензола должны быть отражены его структурной формулой. [c.194] Чтобы вывести структурную формулу бензола, обратимся к реакции синтеза бензола. [c.194] Для получения бензола можно воспользоваться рядом реакций здесь мы рассмотрим только одну из них, позволяющую легко подойти к выяснению структурной формулы бензола. [c.194] Как видно из уравнения, одна молекула бензола образуется в результате полимеризации трех молекул ацетилена. [c.194] Такую формулу обычно и приписывают бензолу.. С помощью этой формулы можно объяснить, почему бензол способен присоединить толЪко шесть атомов хлора (а не восемь). [c.195] Эта формула соответствует и другому установленному на опыте факту если один из атомов водорода в молекуле бензола замещается атомом другого элемента или радикалом, то образуется только одно вещество, изомеров не получается. Из формулы строения видно, что в молекуле бензола атомы водорода распределены между атомами углерода равномерно при каждом атоме углерода по одному атому водорода. Положение каждого из атомов водорода ничем не огличается от положения остальных, и поэтому при замещении любого из них должно образоваться одно и то же вещество. [c.195] Так как бензол, несмотря на наличие двойных связей, не проявляет многих свойств непредельных соединений, то шестичленному циклу бензола приписывают особые, специфические свойства. [c.196] Молекулы этих вешеств по их структуре представляют собой сочетание цикла и открытой цепи цикл образован бензольным ядром, а открытая цепь, в данном (лучае называемая боковой цепью, представляет собой радикал предельного углеводорода (алкил). В толуоле боковая цепь представлена метилом, в этилбензоле — этилом и т. д. [c.197] При написании формул однозамеш,ениых гомологов бензола замещающую группу можно расположить у любого из атомов углерода, так как все шесть атомов углерода в смысле своего положения в молекуле равноценны. [c.197] При замещении в молекуле бензола двух атомов водорода алкилами получают дву замещенные гомо юги бензола. [c.197] Для каждого из двузамещенных гомологов существуют еще только два изомера. Вещество, имеющее формулу (1) носит название ортоксилол, формулу (2) — метаксилол формулу (3) — параксилол. Вместо слов орто , мета пара часто пк-ут буквы о-, м-, п-. Словами орто, мета и пара отмечают поло ение замещающих групп не толь ко для ксилолов, но и для лругих замещенных бензола. [c.197] При реакциях бензола и его гомологов в большинстве случаев изменяются замещающие водород группы, само же бензольное кольцо сохраняется, переходя из молекулы в молекулу. [c.197] Первые два соединения можно рассматривать как производные метана, в молекуле которого два или соответственно три атома водорода замещены радикалами фенилами. Отсюда их названия — дифенилметан и трифенилметан. [c.200] В молекуле дифенила два радикала фенила непосредственно соединены друг с другом. [c.200] Вернуться к основной статье