ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Способы установления строения молекул из "Основные начала органической химии том 1" Исследования органических веществ показали, что для познания их природы недостаточно установить их качественный и количественный состав, а также молекулярный вес, но что, кроме того, необходимо установить строение молекулы. [c.91] Характерные, или типические, реакции. Согласно закону типических реакций, молекулы различных веществ, содержащие одинаковые группы атомов — радикалы, должны быть способны к одинаковым характерным, или типическим, реакциям. Так, сходной реакционной способностью должны обладать, например, ННз (аммиак) и R—NH2 (первичные амины) вследствие наличия в этих соединениях радикала —NH2. [c.92] При исследовании строения органического вещества, после определения его состава и молекулярного веса и установления эмпирической формулы, вещество обычно подвергают действию таких реактивов, которые дают реакции, характерные для определенных групп атомов. В большинстве случаев такое исследование (функциональный анализ) позволяет установить присутствие в молекуле различных радикалов, за исключением углеводородных. [c.92] Установление строения молекулы на основании закона радикалов. Так как при химических превращениях веществ большинство связей атомов остается без изменения, то, очевидно о строении молекулы любого вещества можно составить представление, если знать строение тех молекул, которые получаются при химических реакциях исследуемого вещества, а также молекул, из которых оно может быть получено. [c.92] В соответствии с этим исследование строения неизвестного вещества обычно ведут в двух направлениях. Сначала исследуемое вещество подвергают химическим реакциям, имея в виду получить из него вещества уже известного строения. С этой целью обычно вещества подвергают таким реакциям (очень часто реакциям окисления), при которых сложная молекула распадается на несколько более простых молекул (расщепление). Если строение молекул полученных веществ еще неизвестно, то их в свою очередь подвергают реакциям расщепления до тех пор, пока не получатся вещества олределенного строения. Тогда, на основании строения этих обломков сложных молекул пытаются составить представление о том, как эти обломки были связаны в первоначальной молекуле. Ооычно при этом остаются не вполне выясненными лишь некоторые частности. [c.92] Все эти реакции уже позволяют сделать заключение, что этиловый спирт имеет единственно возможное строение СНз—СНг—О—Н и что молекула диметилового эфира построена из двух метилов, связанных кислородным атомом, т. е. имеет строение СНз—О—СН3. [c.93] Из сказанного видно, что установление строения даже таких простых веществ, как этиловый спирт, диметиловый эфир и уксусная кислота, требует обязательного изучения ряда химических реакций и что вообще установление строения является делом значительно более длительным и трудным, чем определение состава и молекулярного веса. Для сложных же органических веществ, состав молекулы которых допускает существование сотен и даже тысяч изомеров, установление строения представляет собой дело чрезвычайной трудности. Нельзя поэтому удивляться, что, например, установление строения известного вещества, называемого обыкновенной, или японской, камфорой, имеющего формулу СюН1бО, потребовало работы десятков химиков в течение больше чем пол столетия, и лишь в 1903 г. оно заверщи-лось синтезом этого вещества. Исследование алкалоида хинина— известного антималярийного средства, выделенного из коры хинного дерева в 1820 г., продолжалось более 120 лет. Для установления строения хинина (1908) химикам понадобилось 88 лет, а полный синтез этого вещества был осуществлен только в 1944 г. [c.95] Следует, однако, отметить, что в настоящее время применение современных химических и физических методов исследования позволяет выяснять строение и осуществлять синтез сложнейших соединений в очень короткие сроки, примером чего могут служить синтезы некоторых стероидов, многих антибиоти,-ков и др. [c.95] Установление строения молекулы на основании физических свойств вещества. Согласно общему положению теории химического строения, все химические свойства вещества зависят от строения его мол екул. Изучение физических свойств органических соединений показало, что и физические свойства вещеста находятся в тесной зависимости от строения их молекул. [c.95] Физические методы стали ценным дополнением химичеоких методов исследования вещества. Использование физических методов оказывается особенно плодотворным в тех случаях, когда применение химических методов для определения стооения веществ затруднительно или невозможно, а именно тогда, когда не может быть осуществлен принцип возможно малого изменения строения при химических реакциях. [c.96] Физические методы исследования дают весьма ценные результаты также в тех случаях, когда приходится устанавливать тонкие различия в характере связей между атомами вещества, которые обусловливают характерные изменения реакционной способности, наблюдаемые, например, в ароматических молекулах и в молекулах с сопряженными связями. Успех физического исследования в этих случаях обусловлен главным образом тем, что молекула в ходе такого исследования не изменяется, сохраняет свое строение. [c.96] Наконец, физическое исследование, применяемое в дополнение к химическому, значительно сокращает путь установления строения изомерных веществ. Так как величины, характеризующие физические свойства вещества, различны для разных изомеров, точное определение некоторых физических свойств, как, например, плотности, показателя лучепреломления и др., часто позволяет сделать выбор между несколькими возможными структурными формулами изомерных веществ. [c.96] В последние десятилетия значение физических методов исследования чрезвычайно возросло вследствие существенных успехов, достигнутых в теоретическом обосновании зависимости между строением и физическими свойствами. Возникшие новей-щие физические методы исследования органических соединений (определение дипольных моментов, рентгенография, электронография, опектроскопия и др.) серьезно углубили наши представления о строении органических молекул и тем самым обогатили теорию химического строения. [c.96] Вернуться к основной статье