ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Углеводороды ряда ацетилена (алкины) из "Основные начала органической химии том 1" По женевской номенклатуре, тройная связь обозначается окончанием ин. Ацетилен называется этин дальше идут пропин, бутин-1 и бутин-2 (или соответственно 1-бутин и 2-бутин) и т. д. [c.377] В образовании тройной связи принимают участие три пары валентных электронов, причем эти три пары электронов неравноценны. Одна из них того же типа, что и в обычной, ординарной ст-связи С—С, остальные две принадлежат к другому типу, так же как и вторая электронная пара в двойной связи, — это электроны я-связи (см. стр. 119). [c.377] Так как дигалоидные соединения первого типа обычно получаются присоединением галоидов к этиленовым углеводородам (см. стр. 365), то эта реакция является реакцией превращения этиленовых углеводородов в ацетиленовые. Исходными веществами для получения дигалоидных соединений второго типа являются альдегиды и кетоны (см. стр. 187 и 247). [c.377] Физические свойства. Правильности в температурах кипения ацетиленовых углеводородов — те же, что и в других гомологических рядах. Плотности, а также показатели преломления их выше, чем у этиленовых углеводородов теплоты образования — меньше, чем у этиленовых углеводородов. [c.378] Химические свойства. Ацетиленовые углеводороды являются в еще большей мере ненасыщенными, чем этиленовые. Реакции присоединения к ним часто проходят в две фазы сначала образуются соединения этиленового ряда, а затем последние переходят в предельные соединения. [c.378] Реакция идет при действии натрием в спиртовой среде (восстановление водородом в момент выделения), а также с молекулярным водородом над палладиевым катализатором. [c.378] Таким образом, оказывается возможным от соединений с двумя атомами галоида у соседних атомов углерода перейти через ацетиленовые углеводороды к соединениям с двумя атомами галоида у одного и того же атома углерода от соединений, получающихся из альдегидов, например СНз—СНг—СНСЬ, можно перейти к соединениям, отвечающим кетонам СНз-ССЬ—СНз. [c.380] Для винилирования кислот удобнее использовать их цинковые соли. [c.381] Эти реакции часто называют алкинольными синтезами. [c.382] В присутствии воды образуется акриловая кислота, в присутствии спиртов — э0ирь/ акриловой кислоты. Эти реакции идут в кислых растворах в присутствии карбонила никеля N (00)4 или никелевых солей, обычно под давлением. [c.382] Эта реакция служит для открытия ацетиленовых углеводородов, имеющих атом водорода у тройной связи, и для выделения их в чистом виде из смесей с другими углеводородами. [c.383] Ацетилениды серебра и меди в сухом состоянии взрывают от трения, удара, искры и т. д. во влажном состоянии они нечувствительны к механическим воздействиям. [c.383] Эти превращения соверщаются при нагревании углеводородов со спиртовыми растворами щелочей. [c.384] Зелинский и Б. А. Казанский показали, что над акти-вированныл углем образование бензола из ацетилена протекает при более мягких условиях и чрезвычайно гладко, так что этот метод получения бензола может приобрести практическое значение при условии достаточной доступности и дешевизны ацетилена. [c.384] В присутствии металлической мелко раздробленной меди ацетилен при 200—300° С полимеризуется в так называемый купрен (СН)д, —аморфный, легкий светло-желтый порошок, не-смачивающийся водой, нерастворимый в обычных растворителях, очевидно имеющий весьма высокий молекулярный вес. Обладая ничтожной теплопроводностью, купрен может служить отличным изолятором. [c.385] Главным продуктом реакции здесь оказывается изобутилен. Эта реакция названа А. Д. Петровым кросс-полимеризацией. [c.385] Вернуться к основной статье