ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Диены из "Основные начала органической химии том 1" Аллен и его гомологи весьма склонны к полимеризации. [c.391] Из углеводородов с двумя этиленовым связями 1,3-диецы, т. е. дивинил СНг = СН—СН = СНг и его гомологи, являются наиболее важными как в теоретическом, так и в практическом отнощении. Как соединения с сопряженными двойными связями эти углеводороаы обладают целым рядом особенностей в сравнении с другими, им изомерными соединениями. [c.391] Обладая способностью вступать в О бычные реакции этиленовых углеводородов, углеводороды с сопряженными связями а химическом отношении отличаются, кроме того, и некоторыми характерными особенностями. [c.392] Присоединение двух атомов водорода к системам типа X—СН = СН—СН = СН—X приводит к образованию продуктов, имеющих строение X—СНг—СН = СН—СН2—X. [c.392] Бром также часто присоединяется в обоих положениях, а иногда даже исключительно в положении 1,2. [c.393] Эта реакция представляет собой частный случай диеновых синтезов Дильса—Альдера (см. стр. 530 сл.). Она применяется также для идентификации 1,3-диенов, так как образующиеся алдукты имеют характерные температуры плавления. [c.393] Пвлучение таких аддуктов используется и для количественного определения содержания диенов в газах. [c.393] Вторым важным свойством углеводородов этого типа (присущим также углеводородам типа аллена) является их способность к полимеризации. [c.393] Следовательно, молекулы углеводорода присоединяются друг к другу таким образом, что у одной новые углерод-углеродные связи возникают в положении 1,4, а у другой—в положении 1,2 (С. В. Лебедев). [c.394] Для диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями особенно характерна способность под действием различных катализаторов (а также под действием света, особенно ультрафиолетовых лучей), а иногда и самопроизвольно поли- леризоваться с образованием высокомолекулярных углеводородов. Исследования показали, что природный каучук является такого рода полимером изопрена (Гарриес). Полимеризацией диеновых углеводородов были получены синтетические каучуки (см. стр. 426 сл.). [c.394] Бутадиен-1,3, или дивинил, СН2 = СН—СН = СНг представляет собой газ, конденсирующийся при —4,5° С. Вследствие громадного технического значения бутадиена-1,3 как одного из важ-нейщих исходных мономеров для производства синтетических каучуков (см. стр. 427) было разработано много способов его получения, в том числе и промышленных. [c.394] Хлорпроизводное дивинила — 2-хлорбутадиен-, 3, или хлоро-прен, СНг = СН— I = СНг может быть получен присоединением молекулы хлористого водорода к винилацетилену, получаемому при пропускании ацетилена через солянокислые растворы медных солей (см. стр. 385). Хлоропрен — жидкость с характерным эфирным запахом, несколько напоминающим запах бромистого этила т. кип. 59,4°С, относительная плотность 0,9533 (при 20°С). Подобно дивинилу, но значительно легче, хлоропрен полимеризуется в каучукоподобные вешества — синтетические каучуки, выпускаемые в СССР под названием наирит, а в США — под названием неоцрен. [c.396] Полихлоропреновые каучуки обладают рядом ценных физико-химических свойств — стойкостью к атмосферным воздействиям, к солнечному свету, к различным маслам и химическим агентам, а также негорючестью, благодаря чему они нашли очень широкое примеяение. [c.397] Исследования А. Е. Фаворского позволили упростить первую часть этой схемы оказалось, что конденсация ацетона с ацетиленом идет успешно не только в присутствии амида натрия, но -и в присутствии порошкообразного едкого кали. [c.397] В ЭТОМ случае сразу образуется спирт ацетиленового ряда (СНз)2С(ОН)—С=СН. [c.398] Последние два способа наиболее пригодны для промышленного использования (см. стр. 428). [c.398] В настоящее время изопрен приобретает большое техническое значение в связи с получением из него синтетических каучуков, близких по строению и свойствам к натуральному. [c.398] Диметилбутадиен СН2 = С(СНз)—С(СНз) = СН2 — жидкость, кипящая при 68,7° С, относительная плотность 0,731 (при 15° С). Полимеризуется еще легче (И. Л. Кондаков), чем описанные низшие гомологи. При полимеризации он дает так называемый метилкаучук. [c.398] Вернуться к основной статье