ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Арены из "Нефтяные дисперсные системы" или ароматические углеводороды, в нефтях представлены различными гомологическими рядами, которые соответствуют моноциклическим углеводородам ряда бензола, бицикличес-ким ряда нафталина, три- и тетрациклическим углеводородам. В большинстве случаев арены по содержанию в нефти уступают алканам и циклоалканам. [c.30] Исследование ароматической части различных советских нефтей показало, что во фракции 200—300 °С преобладают арены с 1—2 циклоалкановыми кольцами, более высококипящих фракциях появляются углеводороды с одним бензольным и 3—6 циклоалкановыми кольцами [53]. Закономерности концентрационного распределения аренов по нефтяным фракциям изучены достаточно подробно [54]. [c.31] Повышенная склонность аренов, особенно полициклических, к межмолекулярным взаимодействиям обусловлена низкой энергией возбуждения в процессе гемолитической диссоциации [23]. Для таких соединений (антрацена, пирена, хризена и т. д.) характерен низкий уровень обменной корреляции в л-ор-биталях и повышенная потенциальная энергия взаимодействия молекул ввиду возникновения обменной корреляции электронов между молекулами. [c.31] Средняя степень ассоциации молекул монозамещенных гомологов бензола при данной температуре уменьшается с ростом длины заместителя, что, по-видимому, связано с возрастанием асимметрии в форме молекул в ряду изомеров ксилола степень ассоциации молекул неизменна (табл. 9). [c.31] С некоторыми полярными соединениями арены образуют достаточно устойчивые молекулярные комплексы [55]. [c.31] Перечень типичных реакций образования электрофильных частиц, участвующих в реакциях ароматического замещения, дан в работе [5]. Электрофильное замещение в ароматическом ядре протекает в реакциях нитрования, сульфирования, галоге-нирования, алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу. [c.32] При наличии в ароматической системе заместителей, обладающих хорошо выраженным электрофильным характером и проявляющих отрицательный индуктивный эффект, арены склонны к реакциям нуклеофильного ароматического замещения. [c.32] Реакции присоединения менее характерны для аренов, чем для алкенов и циклоалкенов. Однако при достаточно жестких условиях протекают реакции гидрирования, хлорирования, бро-мирования бензола. [c.32] В полициклических аренах С—С-связи неравноценны в отличие от бензола, поэтому по определенным связям (с большей электронной плотностью) легче протекают реакции присоединения. Так, в молекуле нафталина связи 1—2, 3—4, 5—6 и 7—8 по сравнению со связями 2—3 и 6—7 имеют больший порядок и меньшую длину. Избирательный характер реакций присоединения в этих случаях связан с тем, что образующиеся соединения с разделенными ароматическими циклами могут иметь более высокую энергию сопряжения, чем исходные полиарены. [c.32] Вернуться к основной статье