ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Тема 13. Нитросоедннения (3 часа) из "Преподавание органической химии в профессионально-технических училищах" Состав и структура нитросоединений. Функциональная группа. Нитрование. [c.119] Нитробензол, его свойства, применение и получение. [c.119] Динитро- и тринитробензол. Пикриновая кислота. Динитро- и тринитротолуол. Ориентация нитрогруппы. [c.119] Демонстрационные и лабораторные опыты. Нитрование бензола, выделение нитробензола из реакционной массы. Получение пикриновой кислоты и ознакомление с ее свойствами. [c.119] В этой теме учащиеся начинают знакомиться с соединениями, содержащими новый органоген — азот. Учащимся было известно лишь то, что существуют какие-то органические соединения с азотом. Теперь эти абстрактные представления иллюстрируются конкретными примерами азотсодержащих органических соединений. [c.119] Преподаватель рассказывает, что нитросоединения являются первым звеном в генетической цепи превращений азотсодержащих органических веществ. Они могут быть получены непосредственно из углеводородов нитрованием. Нитрование предельных углеводородов называют реакцией Коновалова (по имени русского химика, открывшего эту реакцию). Нитрование предельных углеводородов проводят даже в промышленных масштабах для получения ценных полупродуктов органического синтеза — нитросоединений парафинов. [c.119] Полезно напомнить учащимся эмпирическое правило, что если органические соединения содержат элемент — органоген, то химические свойства его определяются свойствами функциональной группы, содержащей этот органоген. [c.120] Функциональная группа нитросоединений — нитрогруппа содержит атом азота и два атома кислорода. Но так как свойства нитросоединений определяет атом азота в нитрогруппе, то нитросоединения относят к азотсодержащим органическим веществам. Это, кстати, явствует из названия — нитросоединения, т. е. азотные соединения (азот N — от nitrogen — нитроген). [c.120] Следует акцентировать внимание учащихся на условиях нитрования бензола. Известно, что одна азотная кислота не нитрует бензол — только смесь азотной и серной кислот. Это связано с тем, что в смеси этих кислот образуется активный интермедиат — нитроний-ион NO2+, атака которого на бензол и приводит к образованию нитробензола. [c.120] Несомненно, понимание реакции нитрования играет большую роль в углублении представлений учащихся об ориентирующем влиянии заместителей в бензоле. [c.120] Нитрование толуола раскрывает орто-пара-ориентиру-ющие функции СНз (метила) — ориентанта первого рода. Сама МОг-группа является ориентантом второго рода, ориентирующим главным образом в мета-положение. [c.120] Изучение кислотных свойств пикриновой кислоты, повторение материала о слабокислых свойствах фенола углубляет представления учащихся о кислотах в химии. Любое вещество, дающее в растворе при диссоциации протон,—кислота. Поэтому фенолы и пикриновая кислота, хотя и не содержат карбоксильных групп, являются кислотами, а пикриновая по силе даже превосходит карбоновые кислоты. [c.120] При выводе формул органических соединений новых типов можно, как и ранее, исходить из формул предельных углеводородов. Основную часть времени следует отвести нитросоединениям ароматического ряда. [c.120] Заменив гидроксильную группу радикалом метилом СНз, получают формулу первого представителя нитросоединений — нитрометана СНз — N02. Группа — N02 называется нитрогруппой. [c.121] Эта реакция называется реакцией нитрования. Преподаватель рассказывает, что условия реакции нитрования были найдены русским химиком М. И. Коноваловым в 1894 г. Реакция Коновалова представляет собой реакцию замещения. Нужно напомнить учащимся, что реакции замещения являются основными реакциями, характерными для парафинов и ароматических углеводородов, в частности бензола. Но при указанных выше условиях нитрование бензола не идет. Эта реакция возможна лишь в присутствии смеси серной и азотной кислот. [c.121] Пикриновая кислота (т. пл. 122° С) кристаллизуется в виде светло-желтых пластинок или призм, в воде растворяется с появлением интенсивно-желтой окраски, обладает свойствами красителя — красит шерсть и шелк в желтый цвет. У учащихся обычно возникает вопрос как получают из фенола пикриновую кислоту Преподаватель может использовать этот естественный интерес учащихся для более глубокого изложения материала о реакциях замещения ароматических соединений и ориентантах первого и второго ряда. [c.122] К ориентантам второго рода относятся следующие группы —СООН, — 50зН, — ЫОг. Если при нитровании бензола положение нитрогруппы не играет роли, то при нитровании нитробензола получается преимущественно метадинитробензол, так как КОг-группа ориентирует, как правило, в мета-положение. [c.124] В заключение занятия преподаватель останавливается на свойствах продукта нитрования толуола — 2, 4, 6-тринитротолуола (ТНТ), или тротила СНзСбН2(Ы02)з (т. пл. 81°С), одного из наиболее широко применяемых взрывчатых веществ. Тротил, или тол, обладает тем преимуществом, что он устойчив и взрывается только под влиянием другого сильно взрывчатого вещества — детонатора. Тротил не опасен в обращении и при зажигании горит без взрыва. [c.124] Вернуться к основной статье