ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ароматические углеводороды из "Органическая химия" Каталитическое гидрирование бензола и его гомологов — наиболее важный способ получения циклогексана. В качестве катализаторов применяют никель, платину, палладий. [c.63] Физические свойства. Характеристика цикланов приведена в табл. 8. Для них наблюдаются те же закономерности в изменении физических свойств, что и для других углеводородов. Отличие состоит в более высоких температурах кипения и плавления, чем у соответствующих алканов. [c.63] Химические свойства. Цикланы, содержащие циклы различного размера, неодинаково ведут себя в химических реакциях. Соединения с трех- и четырехчленными цикла.ми отличаются повышенной реакционной способностью, для них характерны реакции присоединения. Углеводороды, содержащие циклы с пятью и более атомами углерода, более устойчивы, для них характерны реакции замещения. [c.63] В первом случае реакция сопровождается разрывом цикла и присоединением атомов брома. Во втором случае бро,м замещает атом водорода в молекуле циклопентана. [c.63] С цикланами, содержащими пять и более атомов углерода в цикле, галогеноводороды не взаимодействуют. [c.63] С увеличением размеров цикла его устойчивость возрастает и для осуществления гидрогенолиза требуются все более высокие температуры. Начиная с циклогексана, цикланы не способны к реакциям гидрогенолиза. [c.64] Из приведенных реакций следует, что химическое поведение цикланов тесно связано с размерами циклов. Исследование в этом направлении было начато еще в прошлом веке. В 1885 г. А. Байер, рассматривая циклы как плоские фигуры, высказал предположение, что угол отклонения валентных связей в цикле от нормального направления, т. е. от угла 109° 28 (см. стр. 19), является мерой относительной устойчивости цикла (рис. 14, табл. 9), т. е., например, для трехчленных циклов угол а равен а = (109 28 — 60°)/2 = 24М4. [c.64] Отдельные представители. Применение. Циклопропан обладает наркотическим действием, применяется в хирургии. [c.65] Циклопентан применяется в разнообразных синтезах и в качестве добавки, улучшающей качество моторного топлива. [c.65] Циклогексан примег.яется для получения адипиновой кислоты, циклогексанола и циклогексанона (см. стр. 104, 127, 141). [c.65] Различают одноядерные (одна бензольная группировка в молекуле) и многоядерные ароматические углеводороды. [c.66] Вернуться к основной статье