ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нахождение в природе Шюлучение предельных углеводородов из "Курс органической химии" В молекулах метана и этана все атомы водорода совершенно равноценны, и безразлично, какой из них заместить метилом. Это соответствует тому, что первые три члена гомологического ряда парафинов не имеют изомеров. [c.48] Состав обоих веществ выражается одной и той же формулой С4Н10 нормальный бутан и нзобутан являются изомерами. Изомерия бутана была открыта А. М. Бутлеровым, который в 1867 г. синтезировал изобутан. [c.48] Из приведенных выше четырех структурных формул две (II и III) совершенно одинаковы. Таким образом, для углеводорода состава СбН12 возможны (и на самом деле известны) три изомера нормальный пентан, изопентан и тетраметилметан. Последнее название объясняется тем, что тетраметилметан можно рассматривать как метан СН4, в молекуле которого все атомы водорода замещены метильными группами. [c.49] Соединения с неразветвленной углеродной цепью, как, например, бутан, пентан, называют соединениями нормального строения-, если же цепь имеет разветвления, то говорят об изостроении. Примерами соединений, обладающих изо-строением, могут служить изобутан, изопентан. [c.50] В приведенных выше примерах первичный, вторичный и т. д. атомы углерода выделены жирным шрифтом. [c.50] В молекулах углеводородов нормального строения бывают только первичные и вторичные атомы углерода. В молекулах соединений изо-строения есть третичные или четвертичные атомы углерода. В молекуле изобутана третичный атом углерода затрачивает три единицы валентности на связь с тремя другими ато-.мами углерода и одну единицу валентности — на связь с одним атомом водорода. Каждый из трех остальных атомов углерода затрачивает одну единицу валентности на связь с третичным атомом углерода и три остальные единицы валентности — иа связь с тремя атомами водорода, и поэтому в молекуле изобутана имеются один третичный и три первичных атома углерода. [c.50] Из лабораторных способов синтетического получения предельных углеводородов наибольшее значение имеет открытая в 1854 г, реакция Вюрца. Эта реакция заключается в нагревании галоидных алкилов с металлическим натрием. Приведем два примера. [c.51] Два атома натрия отнимают от двух молекул иодистого метила по одному атому иода. При этом у атомов углерода освобождается по единице валентности, которые взаимно насыщаются, образуя молекулу этана. [c.51] В качестве примера приведем установление строения бутана. [c.52] Как уже было указано, для бутана С4Н10 известно два изомера— нормальный бутан и изобутан. Первый из них — газ, сгущающийся в жидкость при —0,5° С, другой — также газ, но сгущающийся в жидкость только при —1I,7° . [c.52] Как показывает опыт, температура кипения его —0,5°С. Следовательно, углеводород, сгущающийся в жидкость при —11,7° С, должен иметь строение изобутана. [c.52] Вернуться к основной статье