ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Физические и химические свойства олефинов из "Курс органической химии" В ряду олефинов, как и в ряду предельных углеводородов, с увеличением молекулярного веса повышаются температуры плавления и кипения. Как и все другие углеводороды, олефины мало растворимы в воде. Пары олефинов имеют характерный резкий запах. [c.76] Этиленовые углеводороды — исключительно реакционноспособные соединения. В громадном больщинстве реакций принимают участие атомы углерода, связанные двойной связью. Наиболее характерным свойством олефинов является их резко выраженная способность вступать в реакции соединения с другими веществами. При этом разрывается одна из связей между атомами углерода, связанными кратной связью, и за счет освобождающихся валентностей к атомам углерода присоединяются другие атомы или группы. [c.76] Эту реакцию используют для качественного и количественного определения двойных связей. [c.78] При этом атом водорода становится у наиболее гидрогенизи-рованного, т. е. у наиболее богатого водородом, атома углерода. Эта закономерность открыта В. В. Марковниковым и называется правилом Марковникова. [c.78] При этом водород присоединяется к наиболее гидрогенизиропан-ному атому углерода, т. е. по правилу Марковникова. [c.79] Эту реакцию используют для промышленного получения спиртов из олефинов. В связи с этим любопытно отметить, что еще в 1873 г. А. М. Бутлеров и В. Горяйнов показали, что серная кислота при температуре около 160°С легко поглощает этилен, и считали это за факт, обещающий приобрести со временем практическое значение если бы удалось открыть дешевый способ приготовления этилена, то он составил бы материал для добывания спирта . [c.79] В настоящее время газы крекинга начали очень широко использоваться в качестве химического сырья для получения многих ценных продуктов. [c.79] Как легко видеть из этих формул, действие озона приводит к разрыву углеродной цепи. Буквами К, R, Н здесь обозначены различные углеводородные радикалы. Можно подставить вместо К, например, СНз—, а вместо К С2Н5—, или же вместо К С3Н7—, а вместо К СзНи—, но характер реакции от этого не изменится. С подобным обобщенным способом написания химических формул мы будем часто встречаться в дальнейшем. [c.80] Как видно из приведенной схемы, при окислении получаются-в первом случае муравьиный и пропионовый альдегиды, во втором— уксусный альдегид, а в третьем — ацетон и муравьиный альдегид. [c.81] Процесс соединения нескольких одинаковых молекул в одну, более сложную, называется полимеризацией, а образующееся вещество — полимером. При соединении двух одинаковых молекул получается димер исходного вещества. Так, например, при соединении двух молекул изобутилена образуется 2, 2,4-триме-тилнентен-3. [c.82] Присоединение одной молекулы углеводорода к другой молекуле происходит по двойной связи таким образом, что атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, в то время как к другому атому углерода присоеди няется остальная часть молекулы. [c.82] Изобутилен (2-метилпропен) находится в газах крекинга нефти. Полученный полимеризацией изобутилена димер переводят действием водорода в присутствии катализаторов в 2,2,4-триметилпентан, называемый в технике изооктаном-. [c.83] Промышленное получение изооктана имеет большое значение, так как изооктан применяют в виде добавки к бензинам для получения высококачественного, так называемого высокооктанового, топлива для двигателей внутреннего сгорания. [c.83] В цилиндрах двигателей внутреннего сгорания может происходить детонация, т. е, преждевременное мгновенное разложение молекул топлива еще в момент, когда происходит сжатие, т. е. до достижения нижней мертвой точки поршня. Детонация, в отличие от нормального сгорания, вызывается не алектрической искрой от запальной свечи двигателя, а лишь высокой температурой от сильного сжатия газовой смеси, производимого давлением поршня двигателя. При детонации пары горючего сгорают не полностью, выделяются окись углерода и водород, образуются клубы дыма, мотор издает характерный стук и т. д. это приводит к преждевременному износу, а при сильной детонации — даже к разрушению двигателя. Чем меньше способность моторного топлива к детонации, тем сильнее можно сжимать горючую смесь под поршнем, тем большую мощность может развивать двигатель и тем экономнее расходуется горючее. Способность бензина к детонации оценивают путем испытания его на специальных двигателях с переменной степенью сжатия и выражают в условных единицах — так называемых октановых числах. Условно принимают, что октановое число изооктана равно 100, нормального гептана — равно нулю, октановое число смеси из 80% изооктана и 20% и-гептана равно 80 и т. п. Затем сравнивают способность к детонации таких смесей и исследуемого бензина качество бензина оценивается октановым числом, т. е. процентным содержанием изооктана в такой смеси его с нормальным гептаном, которая имеет такую же способность к детонации, как и данный бензин. Если, например, в подобной смеси содержится 85% изооктана, считают, что октановое число бензина равно 85. Если октановое число горючего больше 100, например 115, это означает, что для получения из него бензина с октановым числом 100 к нему надо прибавить н-гептан. [c.83] Чем больше октановое число горючего для двигателей внутреннего сгорания, тем выше его качество. Добавка изооктана к бензину увеличивает мощность и экономичность двигателей. Другим способом повышения октанового числа горючего является добавка небольших количеств так называемых антидетонаторов, в частности тетраэтилсвинца (см. стр. 121). [c.83] Проблема высокооктанового горючего была особенно актуальной в авиации до появления реактивных двигателей, но сохранила свое значение и в настоящее время для поршневых самолетных и для автомобильных бензиновых моторов внутреннего сгорания. [c.83] Двойная связь является наиболее активным местом молекулы, куда в первую очередь направляется действие реагентов. [c.84] Для непредельных углеводородов весьма характерна следующая качественная реакция капля брома, добавленная к оле-фину, мгновенно обесцвечивается. Так же быстро обесцвечивается и бромная вода при взбалтывании ее с веществами, в молекуле которых содержатся двойные связи. Бром — реактив на двойную углеродную связь. Другим реактивом на двойную углеродную связь является разбавленный раствор марганцовокислого калия и соды. При взбалтывании этого раствора с непредельными соединениями происходит очень быстрое обесцвечивание раствора и выделение бурых хлопьев гидрата двуокиси марганца (реакция Е. Е. Вагнера). Конечно, надо учитывать, что существуют вещества, не имеющие двойных углеродных связей, но легко окисляющиеся и обесцвечивающие марганцовокислый калий (как, например, альдегиды, спирты и др.). [c.84] Вернуться к основной статье