ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Общая характеристика пятнчленных гетероциклов из "Курс органической химии" Пары фурана окрашивают древесину, смоченную соляной кислотой, в зеленый цвет. Фуран вместе со своими ближайшими гомологами а-метилфураном (сильван) и а, а -диметилфураном находится в легколетучих фракциях продуктов сухой перегонки дерева. Чистый фуран приготовляют обычно из пирослизевой кислоты (см. стр. 582), нагревая ее с дифениламином. [c.580] Диеновый характер фурана проявляется в том, что он осмоляется под действием серной кислоты. Окислители (азотная кислота) превращают его в малеиновую кислоту. При гидрировании фурана получается сначала 2,5-дигидрофуран, а затем тетрагидрофуран—фуранидин, имеющий характер типичного эфира. [c.581] Ароматический характер фурана сказывается в его поведении при галоидировании, нитровании и сульфировании. [c.581] Заместители первого рода (ОН, КНа) увеличивают реакционную способность и тем самым неустойчивость бензольного ядра. Такое же влияние они оказывают на ядро фурана, и неудивительно, что окси- и аминофураны малодоступны (вследствие своей неустойчивости). Заместители второго рода, как и в ароматическом ряду, дезактивируют ядро фурана. Поэтому альдегиды, кетоны и кислоты фурана гораздо более устойчивы, чем сам фуран и его гомологи. [c.581] Фурфурол получается при нагревании с разбавленными кислотами оболочек семян, содержащих пентозы (см. стр. 330). Сырьем для его получения могут служить также отруби (А. Н. Энгельгардт, 1870), лузга подсолнечника и др. [c.582] В фурфуроле реакционная способность атомов водорода, находящихся в цикле, ослаблена альдегидной группой. Поэтому по химическим свойствам фурфурол очень похож на бензойный альдегид. [c.582] В технике фурфурол находит применение в качестве селективного растворителя, например при разделении сложных углеводородных смесей, а также как полупродукт для получения феноло-альдегидных смол, в которых исходным альдегидом является не формальдегид, а фурфурол. [c.582] Можно обнаружить в смеси очень малые количества фурфурола, действуя на нее ацетоном, а затем крепкой серной кислотой,—получается интенсивное малиновое окрашивание (В. В. Челинцев) реакция пригодна и для открытия ацетона. Столь же чувствительной реакцией является нагревание фурфурола с ук суснокислым анилином (красное окрашивание). [c.582] При нагревании пирослизевая кислота теряет СОг, превращаясь в фуран. [c.583] Наличие в фурановом кольце пирослизевой кислоты карбоксильной группы придает кольцу значительную устойчивость. [c.583] В безводной среде пирослизевая кислота хлорируется, бро-мируется, нитруется и сульфируется преимущественно в а-положение. [c.583] Его успешно используют для лечения дизентерии, брюшного тифа, дифтерии. [c.583] Тетрагидрофуран — жидкость, темп. кип. 65° С является прекрасным растворителем, находит применение в качестве полупродукта для получения полиамидных волокон. [c.583] История открытия тиофена весьма любопытна. В 1883 г. немецкий химик Виктор Мейер, показывая на лекции получение бензола перегонкой бензойнокислого натрия с натронной известью, проделал качественную реакцию на бензол . Такой реакцией считалось появление синего окрашивания при действии на бензол раствора изатина в концентрированной серной кислоте. Однако опыт не удался. При проверке реактива с обычными сортами бензола все проходило нормально. Заинтересовавшись этим явлением и проведя ряд опытов, Мейер вскоре выяснил, что синее окрашивание дает не сам бензол, а трудноотделимая от него примесь, содержащаяся в небольшом количестве в каменноугольном бензоле. Исследс-вание этой примеси показало, что она представляет собой сернистое соединение 4H4S, очень близкое по свойствам к бензолу. Полученному веществу Мейер дал название тиофен, что означает сернистый аналог бензола. [c.584] Тиофеновые соединения содержатся в каменноугольной смоле. Сернистые соединения, присутствующие в нефти, также ча стично состоят из тиофеновых гомологов. [c.584] Тиофен с хорошими выходами получается по реакщш Ю. К- Юрьева — пропусканием паров фурана с сероводородом над окисью алюминия при 450° С. [c.584] Тиофен более реакционноспособен, чем бензол этим пользуются для удаления нз бензола примеси тиофена. [c.584] Вернуться к основной статье