ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Планирование синтеза из "Как выбирать путь синтеза органического соединения" Обычно при решении синтетических задач выгодно составлять общую схему в обратном порядке. При этом не нужно стремиться представить себе весь синтез в целом. Единственно необходимым в этом случае является подбор отдельных одностадийных превращений и составление из них полной последовательности. При составлении плана синтеза в обратном направлении необходимо прежде всего написать одну или две последние стадии. [c.10] Эти соединения различаются тем, что у последнего имеется дополнительный атом углерода и новая функциональная группа. [c.10] Сначала план синтеза не вырисовывается ясно, так как он включает слишком много стадий. Вместо того чтобы пытаться представить себе все промежуточные стадии сразу, лучше идти от целевого соединения в обратном направлении, обдумывая каждую стадию отдельно. [c.11] Изопропиловый спирт синтезируют в две стадии из н-пропилового спирта. Следовательно, нужно исходить из пропилена. [c.12] Таким образом, при составлении схемы в обратном порядке планирование органического синтеза утрачивает некоторую неопределенность. [c.12] При синтезе соединения, содержащего большее число атомов углерода, чем исходное вещество, следует воспользоваться реакциями, в которых молекула исходного соединения усложняется на один атом или группу атомов углерода. Решая вопрос о том, сколько атомов углерода можно одновременно вводить в молекулу и какими путями построения углеродной цепи воспользоваться, удобно прибегнуть к методу фрагментации . [c.12] Каждая из этих реакций представляет собой взаимодействие этилмагнийгалогенида с соединением, содержащим два атома углерода. [c.13] выгоднее всего в качестве одного из возможных двууглеродных фрагментов вводить в реакцию уксусный альдегид или хлористый ацетил. Поскольку путь, предусматривающий использование уксусного альдегида, дает лучший выход (в случае хлористого ацетила реакция осложняется побочными процессами), желательно применять альдегид. Оба пути состоят из одинакового числа стадий. [c.14] Те же соображения относятся и к третьему набору фрагментов (С—С + С + С), так как он содержит два одноуглеродных компонента. [c.15] Приняв решение использовать путь СН3СНО -(-+СНз—СНз—М Вг, необходимо обсудить, как можно синтезировать реагент Гриньяра и ацетальдегид. Альдегид получаем дегидрированием спирта, который по условию задачи имеется в готовом виде. [c.15] Хлористый этил, который также можно было бы применить для получения реактива Гриньяра, — газ и поэтому неудобен в работе. [c.15] И наконец, завершив составление схемы синтеза в обратном порядке с использованием метода фрагментации, напишем общую схему в обычном виде, начиная с исходного вещества. [c.15] Выбранный нами наиболее выгодный путь синтеза бу-танона-2 из этанола не является единственно приемлемым. Имеются и другие пути, которые также находят применение. [c.16] Возможен, хотя практически не используется, и другой путь синтеза на основе варианта С—С + С + С. [c.17] В табл. 1 приведены реакции, обычно используемые для наращивания углеродной цепи молекулы на один или несколько атомов углерода. Перечень этих реакций, конечно, не является исчерпывающим. [c.17] Удлинение на один атом углерода. [c.17] Если К содержит более двух атомов углерода, то происходит перегруппировка. [c.20] В табл. 2 приведены реакции, используемые для уменьшения длины углеродной цепи на один или более атомов углерода. [c.23] Вернуться к основной статье