ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Предельные (метановые) углеводороды (алканы, парафины) из "Органическая химия 1969г" Предельные углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой С Н2 ,2- Родоначальником этого ряда является метан. [c.49] Такое большое количество и многообразие структурных изомеров требует четкости в их наименовании — номенклатуре. [c.50] В органической химии используются эмпирическая (тривиальная) и рациональная номенклатуры. [c.50] Эмпирическая номенклатура — это случайные названия органических соединений, обычно указывающие или на их природный источник, или на какое-либо их свойство, обратившее на себя в первую очередь внимание химика, впервые получившего это соединение. В настоящее время так называются только наиболее часто используемые соединения, например ацетон, уксусная кислота и т. д. [c.50] Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Ее принципы менялись с течением времени. Так, в органической химии долгое время применялась номенклатура, основным принципом которой было обозначение всех изомеров и гомологов как производных родоначальника ряда, в случае предельных углеводородов — метана. В настоящее время эта номенклатура под названием рациональной применяется только в тех случаях, если она дает особенно наглядное представление о соединении. [c.50] Основные принципы современной систематической номенклатуры были приняты в 1892 г. на съезде химиков в Женеве. Поэтому ее иногда называют женевской. На последующих съездах химиков в эту номенклатуру были внесены изменения и дополнения. Последние изменения и дополнения были приняты на съездах химиков в 1957 г. и в 1965 г. в Париже (номенклатура ЮПАК ). [c.50] Чтобы дать названия изомерам с разветвленной цепью, необходимо знать наименования простейших одновалентных органических радикалов, т е. остатков, образующихся в результате отрыва атомов водорода от предельных углеводородов. Одновалентные радикалы называют, заменяя окончания ан предельных углеводородов на ил алканы — алкилы, метан — метил (СН3—), этан — этил (СНз—СНг—), пропан — пропил (СН3—СНг—СНг—),бутан— бутил (СНз—СНг—СНз-СНг—). пентан — пентил (амил) и т. д. [c.50] Гаким образом, от пропана может быть произведено два радикала (пропил и изопропил), от бутанов — четыре радикала. [c.51] Названия изомеров с разветвленной цепью строятся следующим образом За основание принимается название углеводорода, которому отвечает в рассматриваемом соединении самая длинная цепь. Далее вся эта цепь нумеруется, начиная с того конца, к которому ближе радикал-заместитель В названии вещества цифрой показывают место радикала-заместителя и называют этот заместитель, а затем называют углеводород, которому отвечает главная цепь. Ниже приводятся названия некоторых углеводородов по систематической рациональной и эмпирической номенклатурам. [c.51] Способы получения. Предельные углеводороды могут быть получены из соединений с тем же, меньшим и большим числом углеродных атомов. [c.52] Непредельные углеводороды с определенным строением углеродной цепи легче получать, чем предельные. [c.53] В качестве катализаторов применяют коллоидные или мелкодисперсные металлы Рс1, Р1, N1 при обычных давлении и температуре. В случае никеля иногда приходится проводить гидрирование при повышенных температуре и давлении. В последнее время очень часто используют как катализатор хромит меди (под давлением). [c.53] Эту смесь приходится разделять, что не всегда возможно. [c.54] Из первичных галогеналкилов таким путем получаются углеводороды с высоким выходом. В случае третичных галогенопроизводных приходится использовать катализаторы — соединения ртути и одновалентной меди. Однако и в этих условиях выход углеводородов обычно бывает порядка 10—20%. [c.54] Вместо натрия в этой реакции могут быть использованы и другие металлы, например магний, цинк, литий. [c.54] Температуры кипения в гомологическом ряду возрастают, причем разность в температурах кипения ближайших гомологов все время уменьшается. Изомеры с нормальной цепью углеродных атомов кипят при более высокой температуре, чем с разветвленной цепью. Это объясняется меньшим взаимодействием между молекулами в жидком состоянии ответвления от главной цепи создают пространственные препятствия для сближения молекул. Следует подчеркнуть, что углеводороды с разветвленной цепью имеют меньшую склонность к комплексообразованию, например с мочевиной стр. 275). Поэтому нормальные изомеры можно отделять от изомеров с разветвленной структурой в виде комплексов с мочевиной (пр мышленный метод). [c.56] Температуры плавления в гомологическом ряду предельных углеводородов медленно возрастают. При этом предельные углеводороды образуют два ряда четных и нечетных гомологов Температуры плавления четных гомологов обычно выше, чем нечетных (объяснение см. на стр. 191). В ряде случаев изомеры с разветвленной структурой имеют более высокие температуры плавления. Первым твердым углеводородом (т. пл. 104°) является один из изооктанов — гексаметилэтан (2, 2, 3, 3-тетраметилбутан). [c.56] Плотности предельных углеводородов вначале быстро, затем медленно возрастают до величины 0,78. [c.56] Предельные углеводороды — вещества неполярные и трудно поляризуемые. Растворимость их в воде ничтожна. [c.56] Вернуться к основной статье