ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Мезомерный эффект Эффект сопряжения из "Механизмы реакций в органической химии" Действительная структура представляет собой нечто промежуточное, т. е. гибрид (21аб), для которого структура (21а) и (216) являются каноническими формами. Здесь также возможен индуктивный эффект, как это показано в структуре (21аб), но он гораздо меньше, чем мезомерный эффект, поскольку а-электроны намного меньше поляризуются и поэтому менее подвижны, чем я-электроны. [c.33] При этом происходит делокализация заряда (ср. с 1,3-дие-нами разд. 1.3.5), что приводит к нехватке электронов на атомах С-3 и С-1, как в простом карбонильном соединении. Различие между такой передачей через сопряженную систему и индуктивным эффектом в насыщенной системе состоит в том, что в данном случае при передаче по цепи эффект ослабляется в гораздо меньшей степени, а полярность соседних атомов углерода чередуется. [c.33] Но в этом случае происходит разделение заряда, вследствие чего такая делокализация будет соответственно менее эффективной, чем при стабилизации феноксид-иона. [c.34] Мезомерные эффекты, подобно индуктивным, вызывают поляризацию молекул в их основных состояниях и поэтому сказываются на физических свойствах соединений. Существенное различие между индуктивными и мезомерными эффектами состоит в том, что если индуктивные эффекты могут действовать как в насыщенных, так и в ненасыщенных соединениях, то мезомерные эффекты могут действовать только в ненасыщенных и, особенно, в сопряженных соединениях. Индуктивные эффекты связаны с электронами а-связей, а мезомерные — с электронами л-связей и орбиталей. Индуктивные эффекты передаются только на сравнительно короткие расстояния в насыщенной цепи, в то время как мезомерные эффекты могут передаваться от одного конца сравнительно больших молекул к другому при условии наличия сопряжения (т. е. делокализованных л-орбиталей). [c.34] Вернуться к основной статье