ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гетероциклические соединения из "Органическая химия для студентов медицинских институтов" В таблице 16 приведены некоторые основные гетероциклы, иллюстрирующие разнообразие, состава и строения гетероциклических колец. Примеры последних приведены в виде простейших соединений, в состав которых они входят. [c.220] Соединения , П и П1 являются примером ненасыщенных пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Все они близки по строению и отличаются друг от друга только тем, что содержат разные гетероатомы. [c.220] В группе шестичленных гетероциклов мы встречаемся с кольцами VIII и IX, которые отличаются друг от друга опять-таки тем, что содержат разные гетероатомы п и р а н содержит кислород, пиридин — азот. Однако различие между последними двумя веществами этим не исчерпывается. Они отличаются друг от друга также и строением колец (количеством и расположением двойных связей). [c.221] Сопоставление колец пиридина и пиперидина (IX и X) свидетельствует о существовании и среди шестичленных гетероциклов колец насыщенных и ненасыщенных. Нетрудно видеть, что пиперидин (X) можно рассматривать как продукт гидрирования пиридина (IX). Полезно отметить, что название пиперидин произведено от латинского слова piper, что значит перец, так как пиперидин был обнаружен впервые в черном перце. [c.221] Расположенное рядом кольцо пиразина (XI) можно рассматривать как продукт дегидрирования пиперазина (ХП). 1аконец, пиримидин (Х1П) является изомером пиразина, от которого он отличается расположением гетероатомов в кольце если в пиразине атомы азота находятся в 1,4-положении, то в пиримидине они расположены в 1.3-положении. В табл. 16 представлены две транскрипции пиримидина. Их необходимо усвоить обе, ибо обе они используются в учебниках по биологической химии и фармакологии. Транскрипция б используется особенно часто при начертании конденсированных колец (см., например, кольцо пурина (XV)). [c.222] В предыдущих главах неоднократно отмечалось, и сейчас это необходимо еще раз подчеркнуть, что проведенные нами выше сопоставления простых колец с конденсированными осуществлены нами в чисто педагогических целях и что на самом деле получить конденсированное кольцо путем слияния двух простых колец не представляется возможным (см. выше стр. 57). [c.223] Приведенные выше гетероциклические кольца лежат в основе многочисленных сложных органических соединений, представляющих огромный биологический интерес. Одни из них играют важную роль в процессах обмена и жизнедеятельности живых организмов, в частности организма человека, другие лежат в основе строения распространенных лекарственных веществ особенно это относится к лекарственным веществам группы алкалоидов, которым посвящена специальная глава. Для того чтобы огромная биологическая роль гетероциклических соединений стала ясна и понятна, иллюстрируем сказанное несколькими примерами. [c.223] Здесь нельзя не отметить, что гем и хлорофилл являются примерами так называемых клешнеобразных соединений или хелатов. Для того чтобы содержание этих терминов стало понятным, необходимо вернуться к теории строения органических соединений с тем, чтобы сделать здесь следующие дополнения. [c.224] которая образуется за счет электронной пары только одного иэ партнеров реакции, называется координационной и обозначается стрелкой или пунктиром. Координационная связь яв.ляется широко рас-иространенным видом связи атомов метапла в комплексных соединениях. За счет координационных связей образуются комплексные соли, гидраты, аммиакаты. [c.224] При образовании комплексных клешнеобразных соединений изменяются как физические свойства (растворимость, летучесть и т. Д.), так и химш ческие свойства вещества (металл, например, перестает быть ионом, молекула соли теряет свой солеобразный характер и т, д.). [c.225] Кольца пирролидина (IV) и имидазола (V) лежат в основе строения некоторых аминокислот пролина, оксипролина, гисти дина, являющихся компонентами белковых веществ, которые играют, как известно, исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности. [c.225] Упомянутое соединение является витамином РР, отсутствие которого в пище ведет к развитию тяжелого заболевания, называемого пеллагрой. [c.226] Функции витамина РР может нести не только никотиновая кислота, но и ее амид. Интересно в связи с этим отметить, что некоторые производные амида никотиновой кислоты обладают ярко выраженным влиянием на деятельность сердца. [c.226] Бесцветная жидкость со своеобразным запахом. Смешивается с водой и спиртом в любых соотношениях. Возбуждает центральную нервную систему, усиливает дыхание, тонизирует сердечно-сосудистую систему. Применяется при острых и хронических расстройствах сердечной деятельности, сердечной слабости и ослаблении дыхания. [c.226] Близкое по строению к пиперазиновому кольцу (XI) дикетопипе-разиновое кольцо представляет интерес с той точки зрения, что может образоваться в организме в результате взаимодействия двух аминокислот (см. ниже главу XV). [c.226] Интересно отметить, что кольцо индола лежит также в основе строения резерпина медицинского препарата, оказывающего мощное влияние иа деятельность центральной нервной системы. Резерпин, добываемый из растения Rauwoltia serpentina, представляет собою белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в органических растворителях и плохо растворимое в воде. [c.227] Основными фармакологическими свойствами резерпина является его успокаивающее влияние на центральную нервную систему и способность снижать кровяное давление. [c.227] Вернуться к основной статье