ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Непредельные углеводороды из "Органическая химия Издание 2" Углеводороды непредельные или ненасыщенные (подразумевается водородом), содержат меньше водорода в молекуле, чем предельные углеводороды с тем же числом углеродных атомов, и обладают в силу этого тем или иным количеством кратных (двойных или тройных) связей. [c.27] Гомологический ряд. Первые члены гомологического ряда олефинов представлены в табл. 4. [c.28] Изомерия. Изомерия олефинов может обусловливаться двумя причинами 1. Разветвлением углеродной цепочки и 2. Неодинаковым расположением двойной связи. [c.28] Номенклатура. По международной номенклатуре названия олефинов производятся от названий соответствующих предельных углеводородов и создаются путем замены в этих названиях окончаний ан на ен . Названия олефинов, представленные в табл. 4, иллюстрируют сказанное. [c.28] Так как расположение двойных связей может быть у разных олефинов неодинаковым, то в названии указывается и место двойной связи. Осуществляется это следующим образом. Углероды основной углеродной цепочки метятся порядковыми номерами, причем счет начинается с того конца, к которому ближе двойная связь. Порядковый номер углерода, с которого начинается двойная связь, указывается в названии углеводорода, причем цифра, указывающая на расположение двойной связи, ставится после окончания ен . [c.28] Что касается изомерии непредельных углеводородов, обусловленной разветвлением цепочки, то для обозначения ее используют те же принципы и методы, что и для построения названий разветвленных предельных углеводородов. [c.29] Таким образом, принцип построения названия олефинов по международной номенклатуре сводится к следующему. В структурной формуле олефина выбирают наиболее длинную углеродную цепочку и помечают ее порядковыми числами, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь. Производят название олефина от названия насыщенного углеводорода, содержащего столько же углеродов, сколько их имеется в основной цепочке олефина, путем замены в названии предельного углеводорода окончания ан на окончание ен . После окончания ен указывают цифрой, с какого углерода начинается двойная связь. Если цепочка разветвлена, то перечисляют радикалы, которые связаны с основной цепочкой, указывая перед названием радикала цифрой, к какому углероду основной цепочки он присоединен. [c.29] Поясним сказанное примером. Один из изомеров гексена должен получить в соответствии с изложенными выще правилами следующее название З-метилпентен-1. [c.29] Рациональная номенклатура рассматривает все углеводороды с открытой цепью, содержащие одну двойную связь, как производные этилена. В соответствии с этим названия их строятся так перечисляются радикалы, связанные с остатком этилена, и добавляется слово этилен . [c.29] В качестве примера приведем название по рациональной номенклатуре углеводородов, представленных в табл. 4 этилен, метил-этилен, этил-этилен, пропил-этилен, бутил-этилен. [c.29] Что касается, наконец, названий олефинов по тривиальной номенклатуре, то мы ограничимся приведенными в табл. 4 названиями первых 5 членов гомологического ряда, произведенными от названий соответствующих предельных углеводородов путем замены окончания ан на илен . [c.29] Отметим также, что олефина, соответствующего метану,— метилена — СНг — в свободном виде не существует. Однако во многих органических соединениях содержится группа — СНг,— которая иногда именуется метиленовой группой. [c.29] Общая формула С П2п. [c.29] В свое время этот факт на основе теории Вант-Гоффа находил следующее объяснение. [c.30] Позже идеи Вант-Гоффа Рис. 1, а, б а — тетраэдическая мо- были представлены еще более дель Вант-Го . молекулярная наглядно молекулярными моделями, подобными той, которая представлена на рис. 1, б. На этом рисунке изображена молекулярная модель метана. Атом углерода представлен в виде черного шарика, атомы водорода — в виде белых шариков, стерженьки, связывающие шарики, изобрал ают направление сил валентностей, соединяющих атомы. [c.30] Это простое и доходчивое объяснение нуждается в настоящее время в серьезных поправках на основе современных представлений о природе химических связей. Для того чтобы эти поправки стали понятны, необходимо, ознакомиться предварительно с некоторыми новыми данными в области теории органической химии. [c.31] представленная на рис. 3, изображает строение атома углерода, который находится, как известно, в первом ряду IV группы периодической системы Менделеева. Схема показывает, что атом углерода имеет во внутреннем электронном слое 2 электрона, а в следующем — наружном слое — 4 электрона, которые являются валентными электронами. [c.31] Наоборот, у атомов элементов V, VI и особенно VII группы та же тенденция проявляется в том, что они легко присоединяют электроны, превращаясь при этом в анионы. Углерод, находящийся в IV группе периодической системы Менделеева и содержащий во внешней орбите 4 электрона, не склонен ни отдавать, ни присоединять электроны. [c.31] Упомянутая особенность строения электронной оболочки атома углерода обусловливает существенное различие между характером химических связей, образующихся в органических соединениях, и характером связей, имеющихся в диссоциирующих на ионы неорганических веществах. [c.31] Вернуться к основной статье