ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Заряженные катализаторы четвертичные ионы из "Межфазный катализ в органическом синтезе " содержащая четвертичные аммониевые ионы, также использовалась как катализатор в разнообразных реакциях, проводимых в неполярной среде. Такие реакции, как синтез циангидринов, цианэтилирование и бензоиновая конденсаци , были осуществлены в начале 50-х годов [5, 21], а метод был хорошо разработан к 60-м годам [22]. В большинстве анионных реакций смола с ионной парой четвертичный аммониевый катион — хлорид-анион превращалась в гидроксидную форму и затем использовалась непосредственно в реакции. Недавно этот метод снова привлек к себе внимание [23, 24]. [c.21] Следует отметить один факт, касающийся применения четвертичных ионов в качестве катализаторов фазового переноса. Вообще говоря, большие липофильные четвертичные ионы являются мягкими с позиций теории ЖМКО [25]. Как следствие, эти четвертичные ионы имеют тенденцию образовывать ионные пары с наиболее мягкими анионами, имеющимися в растворе. Например, если в растворе присутствуют иодид- и гидроксил-ионы, то четвертичный ион должен образовать ионную пару с иодид-ионом. Если же желательна реакция с гидроксил-ионом, то катализатор будет отравлен присутствием иодид-иона. Источником такого иона, как иодид, может быть первоначально введенный катализатор или уходящая группа в реакции замещения. Следовательно, выбирая условия реакции, нужно рассматривать все компоненты катион, анион, нуклеофил и нуклеофуг. [c.21] Вернуться к основной статье