ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Введение сульфогруппы, алкил- и арилсульфонильных групп из "Основы химии и технологии ароматических соединений " Указанные группы вводятся соответственно при действии солей сернистой, алкан- и аренсульфиновых кислот нуклеофильным, замещением атома галогена или нитрогруппы, а также атома водорода. Сульфогруппа, кроме того, может быть введена замещением диазониевой группы при действии диоксида серы. [c.388] Подобный метод оказался пригодным и для введения сульфогруппы в ядро 9,10-антрахинона. При внесении гидросульфита натрия Б раствор натриевой соли 1-гидроксиантрагидрохинона, полученной восстановлением 1-гидроксиантрахинона (50) ди-тионитом натрия в щелочной среде, образуется гидросульфитное соединение (51), которое при обработке бромом или хлором в водном растворе с высоким выходом превращается непосредственно в 4-гидроксиантрахинон-2-сульфокислоту (52). Аналогично, из 1,5-дигидроксиантрахинона получена 4,8-дигидроксиан-трахиноН 2,6-дисульфокислота [866]. [c.390] К замещению атома водорода при действии сульфита и сульфиновых кислот способны некоторые гетероциклические производные 9,10-антрахинона, содержащие ангулярно конденсированный гетероцикл. Так, например, соединение (68) при кипячении в водном растворе НаН80з в присутствии пиридина с выходом 90% переходит в сульфокислоту (б9а), окисляемую далее в сульфокислоту (70а), а в уксусной кислоте присоединяет бензолсульфиновые кислоты с образованием 4-арил (алкил)-сульфонилзамещенных (696), которые окисляются в хиноны (706) [762]. [c.392] Взаимодействие с сульфиновыми кислотами гетероциклических хиноидных систем также приводит к замещению в ядре с одновременным восстановлением, как, например, в случае бензо[а]феноксазинона (71), превращающегося в сульфониль-ное производное (72) [870]. [c.393] Вернуться к основной статье