ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Органические соединения, содержащие кислород из "Органическая химия Издание 2" В органических соединениях обычно кислород двухвалентен, однако, присоединяя электрон, он может стать одновалентным отрицательным, а отдавая его, — трехвалентным положительным (рис. 45). [c.120] В зависимости от числа гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоатомные спирты. Число изомеров и характер изомерии у спиртов такой же, как и у моногалогеноалкилов. [c.120] Соединения эти довольно устойчивы по отношению к кислороду воздуха, но легко разлагаются водой они весьма реакционноспособны и присоединяются к двойной углерод-кислородной связи С=0. При этом из муравьиного альдегида получаются первичные спирты, а из остальных альдегидов — вторичные кетоны и сложные эфиры дают третичные спирты. [c.125] Исторически большое значение имели синтезы спиртов при участии цинкорганических соединений, используя которые А. М. Бутлеров (1864 г.) и его ученики А. М. Зайцев и Е. Е. Вагнер впервые получили спирты, предсказанные теорией химического строения. Особенно важным оказался синтез тогда еще неизвестных третичных спиртов (т/7 /п-бутилового спирта). [c.126] Вследствие большего сродства к электронам кислорода (3,5), чем углерода (2,5), связь углерод—кислород поляризована и гидроксильная группа является заместителем, обладающим отрицательным индуктивным эффектом (—/-эффектом). [c.127] Однако, когда гидроксильная группа расположена при углероде, связанном кратной связью, и неподеленная пара электронов кислорода находится в сопряжении с я-электронами двойной или тройной связи, тогда гидроксильная группа проявляет свойства типичного нуклеофильного заместителя. [c.128] Химические свойства. Химические свойства спиртов обусловливаются главным образом присутствием гидроксильной группы. [c.128] Эту реакцию применяют для количественного определения гидроксильных групп (реакция Церевитинова — Чугаева). [c.128] Легкость выделения воды зависит от характера спиртовой группы она возрастает при переходе от первичных к третичным спиртам последние дегидратируются даже при простой перегонке. [c.128] До недавнего времени метанол получали перегонкой древесины без доступа воздуха. Метанол широко применяется как растворитель и исходный продукт для получения органических красителей, фармацевтических препаратов и приготовления незамерзающих смесей. [c.129] Производственный интерес представляет также метод гидрирования уксусного альдегида водородом над никелевым катализатором. [c.130] Для получения этанола используют и клетчатку — составную часть древесины (стр. 227), которая подвергается гидролизу. [c.130] Применяемый еще до сего времени в промышленности способ получения этилового спирта из пищевого сырья (зерна, картофеля) методом брожения не может быть признан рентабельным. [c.130] Этанол применяют для получения синтетического каучука, синтеза органических красителей, фармацевтических препаратов, как растворитель и горючее, а также в пищевой промышленности. [c.130] Изопропиловый спирт, синтезируемый гидратацией пропилена, используют для получения ацетона. [c.130] Неонентиловые спирты используют преимущественно для получения уксусноамилового эфира, являющегося прекрасным растворителем целлулоида и смол. [c.130] Вернуться к основной статье