ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Четырех-, пяти- и шестиатомные спирты из "Органическая химия Издание 2" Пентиты и гекситы — твердые вещества, сладкого вкуса, растворяются в воде во всех соотношениях. Для каждого из них известны стереоизомеры (стр. 185, 206). [c.140] Изомерия и номенклатура. Вывод структурных формул альдегидов и кетонов не представляет трудностей каждому первичному спирту отвечает альдегид, а число изомерных кетонов соответствует числу вторичных спиртов. [c.140] Наименования альдегидов производят от исторических названий органических карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода. По юпаковской номенклатуре наименование альдегидов производят от названий углеводородов с прибавлением окончания -аль, а кетонов с прибавлением окончания -он. В альдегидах нумерацию углеродной цепи начинают с карбонильной СНО-группы в кетонах, как и в других классах органических соединений, нумерацию проводят так, чтобы СО-группа была ближе к началу углеродной цепи (табл. 23). [c.140] Альдегиды легко окисляются в карбоновые кислоты, поэтому при их получении требуется тщательное соблюдение условий реакции. [c.142] При окислении в газовой фазе, катализируемом при повышенной температуре металлической медью, окислителем является кислород воздуха. [c.142] Физические свойства. Простейший альдегид — муравьиный, или формальдегид, — представляет собой газ, имеющий резкий запах. Другие низшие альдегиды и кетоны — жидкости. Температура кипения альдегидов и кетонов ниже температуры кипения соответствующих первичных и вторичных спиртов (табл. 24). [c.144] Образовавшиеся продукты присоединения могут быть конечными или стабилизируются в результате выделения воды и превращаются в продукты замещения карбонильного кислорода. [c.145] Широко используют протекающее по иному механизму восстановление водородом в присутствии катализаторов. [c.146] Бисульфитная реакция является качественной реакцией на карбонильную группу и используется для очистки альдегидов и кетонов. [c.146] Оксимы, фенилгидразоны, семикарбазоны. Особенно разнообразны реакции замещения кислорода карбонильной С=0-группы, протекающие при взаимодействии альдегидов и кетонов с азотистыми основаниями. Гидроксиламин, фенилгидразин (стр. 469), семи-карбазид образуют продукты присоединения по нуклеофильному механизму, которые затем стабилизируются с выделением воды. [c.147] Подобные соединения могут быть охарактеризованы как СН-кислоты. [c.148] Образующийся карбанион реагирует со следующей молекулой ацетальдегида и т. д. По получившемуся альдегидоспирту реакция называется альдольной конденсацией. [c.149] Эта реакция получила название кротоновой конденсации — по образовавшемуся непредельному кротоновому альдегиду. [c.149] Уксусный альдегид также в присутствии серной кислоты образует тример — паральдегид и тетрамер — метальдегид. [c.150] Кетоны окисляются в более жестких условиях, чем альдегиды с разрушением углеродной цепи. [c.150] Уксусный альдегид (см. цветную табл. П) применяют для синтеза уксусной кислоты, этилового спирта, уксусноэтилового эфира, 1,3-бутадиена и многих других продуктов. [c.151] Ацетон (см. цветную табл. II) используют главным образом в качестве растворителя (например, при изготовлении бездымного пороха), для получения хлороформа и весьма ценного технического продукта — кетена (стр. 153). [c.151] Основным недостатком первого метода является трудность разделения продуктов реакции. [c.152] Гомологи акролеина обычно получаются кротоновой конденсацией предельных альдегидов при нагревании в слабощелочной среде. [c.152] Вернуться к основной статье