ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Двухатомные спирты (гликолн) из "Органическая химия Издание 4" Простые и сложные эфиры таких непредельных спиртов, например винилового, известны и находят большое применение в технике — в производстве пластмасс, синтетических волокон, в пищевой промышленности и медицине. [c.132] Однако спирты II и III — нестойкие вещества. В свободном виде известен только первый спирт— аллиловый, или 2-пропен-1-ол. [c.133] По систематической номенклатуре ненасыщенные спирты называют как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавкой суффикса -ол, причем место присоединения гидроксила показывается цифрой. [c.133] Отдельные представители. Рассмотрим технические методы получения и важнейшее применение некоторых ненасыщенных спиртов. [c.133] Виниловый спирт — очень нестойкое соединение. Однако его полимер — поливиниловый спирт, получаемый, например, омылением поливинилацетата (полимера винилацетата), известен. Это белый растворимый в воде порошок. На его основе получают синтетическое волокно винол и лекарственные препараты (С. Н. Ушаков). [c.133] Аллиловый спирт — бесцветная жидкость, т. кип. 97,5 °С, с острым неприятным запахом смешивается с водой в любых соотношениях является промежуточным продуктом при синтезе глицерина (гл. 3.4). [c.133] Обладает свойствами как спиртов, так и непредельных углеводородов. По месту двойной связи присоединяет водород, галогены, галогеноводороды. Образует алкоголяты, простые и сложные эфиры. Гидроксил может быть замещен галогеном. [c.133] Получают аллиловый спирт гидролизом хлористого аллила — продукта хлорирования пропилена — 5 -ным раствором щелочи. [c.133] Пропаргиловый спирт НС=С—СНаОН — бесцветная жидкость неприятного запаха, кипящая при 114,7 °С является промежуточным продуктом при получении аллилового спирта и глицерина, а также в производстве дивинила. Получают пропаргиловый спирт ]юнденсацией ацетилена с формальдегидом (с. 101). [c.134] Полимеризацией диметилвнннлацетиленилкарбинола получают универсальный карбинольный клей, весьма прочно склеивающий металл с металлом, деревом, стеклом дерево со стеклом и прочими материалами. [c.134] Общая формула предельных гликолей С Нг (0Н)2. Два гидроксила у одного атома углерода обычно не удерживаются. Вещества с таким строением в момент образования теряют воду и образуют альдегид или кетон. Однако эфиры подобных гликолей — вполне устойчивые соединения (ацетали, см. гл. 5.1). Обычные гликоли содержат гидроксильные группы у различных атомов углерода. [c.134] По характеру углеродных атомов, несущих гидроксильные группы, различают гликоли первично-вторичные (I, II), двупервичные (III, VI), двувторичные (IV), первично-третичные (V) и т. д. [c.135] Гликоли можно получить теми же способами, что и одноатомные спирты, или другими. Здесь приводятся важнейшие способы. [c.135] Низшие члены ряда гликолей — густые жидкости, высшие — кристаллические вещества. Температура кипения гликолей значительно выше температуры кипения спиртов, что является следствием усиления ассоциации молекул (образование водородных связей) из-за наличия в гликолях двух гидроксильных групп. Гликоли хорошо растворимы в воде (лучше, чем одноатомные спирты), имеют сладкий вкус. Плотность простейших гликолей больше единицы. [c.136] Химические свойства гликолей аналогичны свойствам одноатомных спиртов. Однако у гликолей могут вступать в реакции как одна, так и обе гидроксильные группы. [c.136] При этом, как и в случае одноатомных спиртов, по продуктам окисления можно судить о строении гликоля. [c.137] Реакция идет с почти количественным выходом. Гликоли другого строения и спирты в эту реакцию не вступают. [c.137] Этиленгликоль — вязкая бесцветная жидкость, сладкая на вкус, т. кип. 198 С. Сильно понижает температуру замерзания воды. Так, например, 60%-ный водный раствор гликоля замерзает при —49 °С. Его с успехом применяют для приготовления антифриза. [c.138] Этиленгликоль весьма гигроскопичен, поэто лу его применяют при изготовлении печатных красок (текстильных, типографских и штемпельных) и т. д. Азотнокислый эфир этиленгликоля — динитроэти-ленгликоль — сильное взрывчатое вещество, заменяющее нитроглицерин. [c.139] Вернуться к основной статье