ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Представления о пространственном строении органических соединений из "Курс теоретических основ органической химии" По мере рассмотрения органических соединений с точки зрения теории химического строения, осуществления на основе ее различных синтезов и изучения природных веществ стали выявляться факты, требующие расширения представлений теории химического строения шестидесятых годов прошлого столетия. Так, оказалось, что в некоторых случаях количество в действительности известных изомеров превышает выведенное теоретически. Были получены изомерные вещества, несмотря на то, что они отвечают одной и той же структурной формуле таковы, например, фумаровая и малеиновая кислоты, виноградная и мезовинная кислоты, правая и левая молочные кислоты. [c.42] Эти факты нашли объяснение лишь после того, как первоначальные представления о химическом строении были дополнены представлениями о пространственном строении органических молекул. [c.42] Пастер в конце сороковых годов прошлого столетия изучал оптическую активность природных органических соединений, в частности солей винных кислот позднее (1860 г.) он объяснил это свойство асимметрией молекулы и высказал следующие общие соображения Сгруппированы ли атомы правовращающей винной кислоты так, что они следуют оборотам винта с правой резьбой или они расположены в углах неправильного Тетраэдра или же располагаются, подчиняясь определенной асимметрии Мы не в состоянии ответить на эти вопросы, но мы не можем сомневаться в том, что существует группировка атомов, соответствующая асимметричному, не совпадающему расположению [28, стр. 205]. [c.42] Эти мысли Пастера, однако, до создания и развития теории химического строения не имели конкретного содержания. [c.42] Хотя представления о пространственном строении органических соединений неразрывно связаны с общей теорией Бутлерова о химическом строении,—вопросом о пространственном строении органических молекул он специально не занимался, считая, что выяснение его явится задачей будущего. [c.43] В 1862 г. Бутлеров высказал мысль, что некоторые случаи изомерии, не объяснимые изомерией углеродной цепи, могут быть поняты путем рассмотрения пространственного строения молекулы при этом в качестве модели углеродного атома им был предложен тетраэдр, у которого каждая плоскость способна связывать один пай водорода [35, 39[. [c.43] В 1869 г. Вислиценус доказал идентичность строения обычной молочной и мясомолочной кислот. По этому поводу он писал Это первый твердо установленный случай, когда число изомеров превосходит структурные возможности. Такого рода факты заставят объяснять различие изомерных молекул одинаковой структурной формулы различным расположением их атомов в пространстве [36а]. [c.43] Стереохимические представления по мере их расширения в связи с накоплением экспериментальных фактов способствовали расширению и углублению теории химического строения. Рентгеновский анализ, а в последние десятилетия применение и других физических методов изучения органических веществ дали возможность, используя тетраэдрические модели, установить величины для межатомных расстояний и углов между направлениями связей атомов в молекуле, что, в свою очередь, привело к большей конкретизации стереохимических представлений. [c.44] Вернуться к основной статье