ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Углеводороды ряда ацетилена (алкины) из "Основные начала органической химии Том 1 Издание 6" У соединений с тройной связью в образовании этой связи принимают участие три пары валентных электронов. И здесь необходимо отметить, что эти три пары электронов неравноценны. Одна из них того же типа, что и в обычной, однократной а-связи С—С, остальные две принадлежат к другому типу, так же как и вторая электронная пара в двойной связи, — это электроны п-связи (стр. 120). [c.336] Так как дигалоидные соединения первого типа обычно получаются присоединением галоидов к этиленовым углеводородам (стр. 328 сл.), то эта реакция является реакцией превращения этиленовых углеводородов в ацетиленовые. Исходными веществами для получения дигалоидных соединений второго типа являются альдегиды и кетоны (стр. 184 и 231). [c.336] Следовательно, из этиленовых углеводородов также могут быть получены ацетиленовые углеводороды. [c.337] Физические свойства. Правильности в температурах кипения ацетиленовых углеводородов — те же, что и в других гомологических рядах. Удельные веса, а также лучепреломление их выше, чем у этиленовых углеводородов теплоты образования — меньше, чем у этиленовых углеводородов. [c.337] Химические свойства. Ацетиленовые углеводороды являются в еще большей мере ненасыщенными, чем этиленовые. Реакции присоединения к ним часто проходят в две фазы сначала образуются соединения этиленового ряда, а затем последние переходят в предельные соединения. [c.337] Реакция легко идет над палладиевым катализатором. [c.337] Таким образом, оказывается возможным от соединений с двумя атомами галоида у соседних атомов углерода перейти через ацетиленовые углеводороды к соединениям с двумя атомами галоида у одного и того же атома углерода от соединений, получающихся нз альдегидов, например СН3—СНг— H I2, можно перейти к соединениям, отвечающим кетонам СНз— I2—СНз. [c.339] Относящиеся к типу ацетиленидов соединения серебра и одновалентной меди очень легко получаются при пропускании ацетиленовых углеводородов через аммиачные растворы окиси серебра или закиси меди. Серебряное соединение имеет состав СгА 2, медное, получаемое пропусканием ацетилена в аммиачный раствор закиси меди, — СгНСи Си(ОН), а после высушивания — СоСиг. Серебряные соединения обладают очень слабой желтой окраской, соединения же закиси меди — мясо-красного цвета. Такие соединения при действии соляной кислоты или, еще легче, при нагревании с цианистым калием выделяют свободные углеводороды. [c.340] Эта реакция служит для открытия ацетиленовых углеводородов, имеющих атом водорода у тройной связи, и для выделения их в чистом виде из смесей с другими углеводородами. [c.340] Ацетилениды серебра и меди в сухом состоянии взрывают от трения, удара, искры и т. д. во влажном состоянии они нечувствительны к механическим воздействиям. [c.340] Эти превращения совершаются при нагревании углеводородов со спиртовыми растворами щелочей. [c.340] Зелинский и Б. А. Казанский показали, что над активированным углем образование бензола из ацетилена протекает при более мягких условиях и чрезвычайно гладко, так что этот метод получения бензола может приобрести практическое значение при условии достаточной доступности и дешевизны ацетилена. [c.341] Ньюленд и его сотрудники открыли новый, в высшей степени интересный тип полимеризации ацетилена, происходящей под каталитическим влиянием растворов солей одновалентной меди. Первым продуктом полимеризации здесь является винилацетилен СНг=СН—С=СН, являющийся простейшим углеводородом, содержащим одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. [c.341] Эта реакция описана только в патентной литературе. [c.341] Главным продуктом реакции здесь оказывается изобутилен. Эта реакция названа А. Д. Петровым кросс-полимеризацией. [c.342] Вернуться к основной статье