ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены) из "Основные начала органической химии Том 1 Издание 6" Для технического применения ацетилен получают непосредственно из карбида по мере необходимости или его доставляют в стальных баллонах, где он содержится растворенным в ацетоне под давлением 12—15 ат. Баллон заполняют пористой массой, адсорбирующей раствор ацетилена в этих условиях ацетон растворяет около 300 объемов ацетилена. Попытки хранить в баллонах жидкий ацетилен были оставлены вследствие ряда происшедших взрывов. [c.345] Женевская номенклатура отмечает наличие в молекуле вещества двух, трех и т. д. двойных или тройных связей окончаниями диен, триен, диин, триин и т. д. вместо окончания ан в названиях соответствующих парафиновых углеводородов. [c.345] Этиленовые связи могут быть отдалены друг от друга еще более, чем в 1,3-бутадиене, как, например, в углеводороде гексадиене-1,5 СН2=СН —СН2—СНг—СН=СН2, называемом диаллилом (от радикала аллила СН2=СН—СН2—). [c.345] Углеводороды, содержащие группировку С==С=С , называют диенами с кумулированными двойными связями углеводороды с группировкой С=С—С=С называют диенами с сопряженными двойными связями если же двойные связи отстоят друг от друга еще дальше, то говорят о диенах с изолированными двойными связями. [c.345] Аллен и его гомологи весьма склонны к полимеризации. [c.347] Дивинил (бутадиен-1,3) и его гомологи. Из углеводородов с двумя этиленовыми связями бутадиек-1,3 СНа СН СН-=-СН2 и его гомологи являются наиболее важными как в теоретическом, так и в практическом отношении. Как соединения с сопряженными двойными связями, эти углеводороды обладают целым рядом особенностей в сравнении с другими, им изомерными соединениями. [c.347] Дивинил и его гомологи. могут быть получены при помощи реакций, аналогичных реакциям, ведущим к получению простейших этиленовых углеводородов, с той, конечно, разницей, что здесь должны образоваться не одна, а две этиленовые связи. Кроме того, благодаря тому, что система сопряженных двойных связей часто более устойчива, чем системы, содерл ащие иные сочетания двойных связей, углеводороды с сопряженными связями нередко образуются при пирогенетических процессах, а также вследствие внутримолекулярных перегруппировок (стр. 67), при таких реакциях, когда должны бы были образоваться изомерные им углеводороды. [c.347] Обладая способностью вступать в обычные реакции этиленовых углеводородов, углеводороды с сопряженными связями в химическом отношении отличаются, кроме того, и некоторыми характер ными особенностями. [c.347] Присоединение двух атомов водорода к системе типа X—СН=СН—СН=СН—X дает продукты, имеющие строение Х-СН2-СН=СН-СН2-Х. [c.348] Бром также часто присоединяется в обоих положениях, а иногда даже исключительно в положении 1, 2. [c.349] Вторым важным свойством углеводородов этого типа (присущим также углеводородам типа аллена) является их способность к полимеризации. [c.349] Для диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями особенно характерна способность под действием различных катализаторов (а также под действием света, особенно ультрафиолетовых лучей), а иногда и самопроизвольно, полимеризоваться с образованием высокомолекулярных углеводородов. Исследования этих полимерных углеводородов и природных веществ, известных под названием каучука, показали, что природный каучук является такого рода полимером изопрена (Гарриес). Полимеризацией диеновых углеводородов были получены важные в техническом отношении вещества — синтетические каучуки. [c.350] Другим источником получения дивинила являются бутан и бутилены, содержащиеся в газах крекинга и пиролиза нефтепродуктов. Дегидрирование этих углеводородов приводит к дивинилу. [c.350] Дивинил имеет теперь огромное техническое значение, так как является основным исходным веществом для получения синтетических каучуков. В настоящее время дивинил получается в СССР по методу С. В. Лебедева непосредственно из спирта пропусканием его паров при повышенных температурах над специальным катализатором. [c.350] Хлорпроизводное дивинила — хлоропрен СН2=СН—СС1=СНа может быть получено присоединением молекулы хлористого водорода к винилацетилену, получаемому при пропускании ацетилена через солянокислые растворы медных солей (стр. 341). Хлоропрен — жидкость с характерным эфирным запахом, несколько напоминающим запах бромистого этила. Температура кипения 59,4°, уд. вес 0,9533 (при 20°). Подобно дивинилу и изопрену, но значительно легче их, хлоропрен полимеризуется в каучукоподобные вещества. Полимеры хлоропрена выпускаются в США под названием неопреновых каучуков. [c.350] Изопрен СН2=С(СНз)—СН=СНг — жидкость, кипящая при 34°. Он был впервые получен сухой перегонкой каучука. [c.350] Исследования А. Е. Фаворского позволили упростить первую часть этой схемы оказалось, что конденсация ацетона с ацетиленом идет успешно не только в присутствии амида натрия, но и в присутствии порошкообразного едкого кали (стр. 342 и 410). [c.352] Вернуться к основной статье