ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Галоидоальдегиды и галоидокетоны из "Основные начала органической химии Том 1 Издание 6" Аналогично ведут себя бром и иод. [c.476] и объясняется присоединение бромистого водорода не по правилу Марковникова. [c.477] Замечательна легкость, с какой у тригалоидозамещенных в t-положении альдегидов и кетонов под влиянием щелочей разрывается связь между карбонильной группой и соседними атомами углерода с образованием тригалоидных производных метана (стр. 186). [c.477] Хлораль (трихлоруксусный альдегид) I3—СНО является важнейшим представителем галоидоальдегидов. Он был получен в 1832 г. Либихом действием хлора на этиловый спирт, и эта реакция еще и теперь используется для промышленного производства хлораля. Из реакционной смеси, содержащей хлораль и его ацеталь (трихлорацеталь), хлораль выделяется действием концентрированной серной кислоты. [c.477] Хлоральгидрат представляет собою редкий случай гликоля с двумя гидроксилами у одного атома углерода. [c.477] Другие реакции протекают для хлоральгидрата так же, как и для альдегидов. Например, при окислении азотной кислотой он дает трихлоруксусную кислоту СС1з—СООН с бисульфитом образует кристаллическое соединение аммиачную окись серебра восстанавливает с образованием металлического зеркала и т. д. [c.478] Под действием концентрированной серной кислоты хлоральгидрат отдает воду и образует безводный хлораль. При кипении хлоральгидрат также распадается на хлораль и воду. [c.478] Способность хлораля реагировать с водой с образованием хлоральгидрата можно объяснить следующим образом. [c.478] Вследствие этого даже такой слабый нуклеофильный реагент, как вода, может легко атаковать карбонильную группу хлораля с образованием хлоральгидрата. [c.478] Накопление отрицательных групп при одном из углеродных атомов хлораля ослабляет связь между этим атомом углерода и соседним. В этом же кроется причина малой устойчивости продуктов исчерпывающего хлорирования высших парафиновых углеводородов. Этим объясняется также неустойчивость нитроуксусной кислоты, легко распадающейся на нитрометан и СО2 (стр. 249). [c.479] Хлораль (обыкновенно в виде. хлоральгидрата). является сильным наркотическим средством, находившим раньще большое применение. Однако, вследствие вредного побочного действия на сердце, применение его в медицине теперь сильно сократилось. [c.479] Вернуться к основной статье