ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Теория химического строения органических соединений из "Общая химия 1982" В современной теории строения органических соединений основными являются следующие положения. [c.453] Возбужденный атом углерода может участвовать в образопа-и, и четырех ковалентных связей. Поэтому в подавляющем боль-ш нстве сво х соединений углерод проявляет ковалентность, равную четырем. [c.453] Все четыре ковалентных связи углерода в метане (и в других подобных соединениях) равноценны и симметрично направлены в пространстве. Атом углерода находится как бы в центре тетраэдра (правильной четырехгранной пирамиды), а четыре соединенных с ним атома (в случае метана — четыре атома водорода) — в вершинах тетраэдра (рис. 120), Углы между направлениями любой пары связей (валентные углы углерода) одинаковы и составляют 109° 28. [c.454] 120- Тетраэдрическая модель молекулы метана. [c.454] Это объясняется тем, что в атоме углерода, когда он образует ковале.чтные связи с четырьмя другими атомами, из одной 5- и трех р-орбиталей в результате р -гибридизации образуются четыре симметрично расположенные в пространстве гибридные зр -орбитали, вытянутые в направлении к вершинам тетраэдра. [c.454] Валентности атомов углерода, не пошедшие на взаимное соединение, используются для присоединения других атомов или групп (в углеводородах — для присоед[ нения водорода). [c.455] Известны соединения, содержащие в цепях сотни и более ато- MOB углерода. [c.455] ОТ Предыдущего на группу СНг. Такие ряды называют го мол о гическями рядами, нх члены по отношению друг к другу являются гомологами, а существование таких рядов называется явлением гомологии. [c.456] Следовательно, углеводороды метан, этан, пропан, бутан и т. д. — гомологи одного и того же ряда, который называют р я -дом предельных, или насыщенных углеводородов, или, по первому представителю, — рядом метана. [c.456] Углеводороды, с кратными связями называются н е п р е д е л ь ными или ненасыщенными. Этилен и ацетилен — первые представители двух гомологических рядов — этиленов ы х и ацетиленовых х глевсдооодов. [c.457] Простая ковалентная связь С—С ( лп С С), образованная перекрыванием двух р -гпбридных электронных облаков по ли НИИ, соединяющей центры атомов (по осп связи), как, например, в этане (рис. 124), представляет собой о-связь (с.м. стр. 133). [c.457] Связи С—Н также являются а-связями — они образуются перекрыванием по оси связи 5р -гибр идного облака- атома С и шарового облака Ь-электрона атома Н. [c.458] Всего в молекуле этилена пять о-связей (четыре С—Н и одна С—С) все они расположены в одной плоскости под углами около 120° друг к другу (рис. 125). [c.458] Таким образом, одна из электронных пар в связи С=С осуществляет с-связь, а вторая — образуется р-электронами, не участвующими в гибридизации их облака сохраняют форму объемной восьмерки ( гантели ), ориентированы пернендижулярно к плоскости, в которой расположены а-связи, и перекрываются над и под этой плоскостью (рис. 126), образуя я-связь (см. стр. 134), Следовательно, двойная связь С=С представляет собой сочетание одной о- и одной я-связей. [c.458] Кратные (т. е. двойные и тройные) связи при реакциях легко превращаются в простые тройная вначале переходит в двойную, а последняя — в простую. Это обусловлено их высокой реакционной способностью и имеет место при присоединении каких-либо атомов к паре атомов углерода, связанных кратной связью. [c.459] В значительно меньшей степени, чем электронные облака, перекрывающиеся по оси связи (т. е. гибридные, б -электронные клн ориентированные вдоль оси сзязп / -электронные облака). [c.460] На рис. 128 и 129 представлены шариковые и сегментовые пространственные модели соединении с двойной (этилен) и с тройной (ацетилен) связя.ми. [c.460] Изомерия может быть обусловлена не только различным пО рядком соединения атомов. Известно несколько видов пространственной изомерии (стереоизомерин), заключающейся в том, что соответствующие изомеры (с т е р е о н з о м е р ы) при одинаковом составе и порядке соединення атомов отличаются различным расположением атомов (пли групп атомов) в пространстве. [c.461] Вернуться к основной статье