ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алкилирование фосфониевых илидов из "Химия илидов" Алкилирование простых фосфониевых илидов обсуждалось в разд. I, В настоящей главы как метод получения алкилирован-ных илидов. Область применения реакции и условия синтеза будут рассмотрены здесь. [c.105] В реакцию вводились в основном первичные алкилгалогениды. Использование третичных, а вероятно, и вторичных алкилгалогенидов может оказаться неудобным нз-за конкурирующих реакций элиминирования. Впрочем, такое алкилирование не было изучено. [c.106] Образование циклопропанового кольца при реакции фосфониевых ИЛИДОВ с сопряженными олефинами описано в работах [67, 191], а образование олефинов при гофмановском расщеплении хорошо известно [192]. Выбрать между карбенным и ионным механизмами можно, определив судьбу фосфора в этой системе. Карбенный механизм предполагает, что не происходит расщепления связи фосфор — углерод. [c.108] Обработка этой соли исходным илидом XXXVIII приводит к расщеплению, предположенному выше. [c.109] Вторая основная цель алкилирования фосфониевых илидов заключается в использовании илидов как удобного источника карбанионов с тем, чтобы после образования новой углерод-углеродной связи можно было удалить фосфорную группу. Например, Бестман и Шульц [74] получили серию карбоновых кислот алкилированием соединения XXXVIII и последующим гидролизом конечного илида и сложноэфирной группы. [c.109] Алкилирование может быть использовано и для получения почти любых дизамещенных метанов типа R H2R по этому общему методу. [c.109] Вернуться к основной статье