ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Перегруппировки с участием илидов азота из "Химия илидов" Некоторые вышеприведенные примеры показывают, что в ряде реакций диазосоединения можно рассматривать просто как особый вид азотных илидов. Для диазосбединений характерна нуклеофильность и термическая неустойчивость, что свойственно илидам азота. В результате аналогичных реакций диазосоединений и илидов азота получаются подобные или даже идентичные продукты. Пожалуй, диазосоединения, как правило, более стабильны, чем соответствующие аммониевые и пиридиниевые илиды. [c.289] Следовательно, перегруппировка является внутримолекулярным процессом с одновременным разрывом старых и образованием новых связей. [c.290] Эти предположения объясняют сохранение оптической активности мигрирующей группы и относительные скорости перегруппировки замещенных бензиламмониевых солей. [c.291] Первый амин является продуктом перегруппировки Стивенса, а второй, несомненно, образуется в результате перегруппировки Соммле, при этом мигрирующая группа переходит в одно из ароматических колец. Механизм перегруппировки Соммле, вероятно, заключается в образовании аммониевого илида и последующей нуклеофильной атаке илидным атомом углерода ароматического кольца в о-положение (а не атома углерода, непосредственно связанного с азотом, как это имеет место в случае перегруппировки Стивенса). [c.292] Вернуться к основной статье