ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Простые углеводы (моносахариды, монозы) из "Органическая химия 1971" К углеводам относятся виноградный сахар, плодовый сахар, а также крахмал, целлюлоза и др. [c.219] Название углеводы возникло в связи с тем, что сначала были известны лишь те представители этого класса веществ, которые по составу как бы являются соединениями углеррда с водой. [c.219] Моносахариды, содержащие альдегидную группу (как в глюкозе), получили название альдоз, а содержащие кетонную группу (подобно фруктозе), — кетоз. [c.219] К моносахаридам относят альдегидо- и кетоноспирты с числом углеродных атомов не менее четырех. [c.219] При наличии в молекуле органического соединения нескольких асимметрических атомов углерода общее число возможных пространственных изомеров можно подсчитать по формуле /V = 2 (где N — число возможных изомеров п — число асимметрических атомов углерода). [c.220] Таким образо.м, для альдогексозы, у которой = 4, число возможных пространственных изомеров N будет равно 2 = 16 (восемь пар оптических антиподов). Действительно, все эти изомеры известны, причем все они, имея много общих химических свойств (реакции альдегидной и спиртовых групп), все же отличаются друг от друга по ряду других физических и химических свойств. [c.220] По этой причине они получили разные названия, например аллоза, глюкоза, манноза и т. д. Однако для того чтобы не называть все 16 пространственных изомеров альдогексоз разными названиями, было предложено каждую пару оптических антиподов называть одинаково, но с добавлением букв О- или Ь-, указывающих на расположение водородов и гидроксилов у асимметрических атомов углерода. Поясним это примером. [c.220] Таким образом, условились пространственный изомер глюкозы (I) называть )-изомером, а ее оптический антипод (II) — -изомером. [c.221] Следует твердо помнить, что буквы О и Ь обозначают лишь расположение атомов водорода и гидроксильных групп в молекуле моносахарида, а не принадлежность к право- или левовращающим оптическим изомерам. [c.221] Первоначально буквами В н Ь, так же как и буквами (1 к I, пользовались (как и в случае оксикислот) для обозначения нраво-и левовращающих антиподов сахаров. [c.221] Для обозначения принадлежности моносахарида к право- или левовращающим оптическим изомера.м после буквы О я Ь ставят знак (-1-) для право- и (—) для левовращающего изомера, например, 0 —)-фруктоза ( + )-глюкоза и т. п. [c.221] Циклические таутомерные формы моносахаридов (например, IV) изображают двумя способами. [c.222] Кроме шестичленных циклических таутомерных форм моносахаридов, носящих общее название пираноз, имеются моносахариды с пятичленными циклическими таутомерными формами их общее название фуранозы. [c.223] В зависимости от расположения (по отношению к плоскости кольца молекулы) гидроксильной группы при первом асимметрическом углеродном атоме (1) циклической формы, моносахариды делятся на а- и р-формы. Так, например, если в циклической форме глюкозы гидроксильные группы при первом и втором асимметрических атомах углерода направлены в одну сторону по отношению к плоскости кольца молекулы, то это будет а-форма если в разные — р-форма. Поэтому изображенная в последнем примере циклическая таутомерная форма глюкозы будет иметь полное название а-О-глю-копираноза. [c.223] Таким образом,. классификация и оменклатура углеводов весьма сложна в связи с многообразием видов и таутомерных форм сахаров. Для лучшего усвоения классификации и номенклатуры сахаров дана схема (рис. 22), на которой приведена классификация и номенклатура моносахаридов (моноз). Моносахариды прежде всего в зависимости от числа углеродных атомов в их молекуле делятся на группы тетрозы, пентозы и т. д. По наличию в молекуле альдегидной или кетонной группировки каждая из этих групп моносахаридов делится на альдозы и кетозы. В схеме из восьми возможных стереоизомеров й-ряда альдогексоз приведена одна—1)-глюкоза. Для -ряда также указан лишь один представитель — -глюкоза. В группе кетогексоз приведено по одному представителю каждого ряда стереоизомеров. На примерах )-глюкозы и )-фруктозы показано, что моносахариды имеют таутомерные циклические формы, которые в зависимости от числа членов цикла делятся на пиранозы и фуранозы. Каждая из циклических форм моносахаридов в свою очередь в зависимости от расположения гидроксильной группы, стоящей у первого асимметрического атома углерода, может существовать в а- или р-форме. [c.224] Физические свойства. Моносахариды представляют собой твердые вещества нейтрального характера, легко растворимые в воде, сладкого вкуса. [c.224] Растворы моносахаридов, способных переходить в циклическую форму, имеют одну интересную особенность они обладают оптической активностью, которая по мере стояния этих растворов изменяется до тех пор, пока не достигнет определенной (для каждого моносахарида) величины. Это явление изменения оптической активности свежеприготовленного раствора моносахарида носит название Jиг/raporaг ыw. [c.224] Мутаротация объясняется тем, что в растворе одна форма моносахарида постепенно переходит в другую форму. В результате в растворе будут находиться обе формы моносахарида (а- и р-) и между ними установится определенное равновесие. [c.224] При этой реакции получается смесь моносахаридов, из которой можно выделить отдельные сахара. Ввиду чрезвычайной сложности их выделения данная реакция представляет лишь теоретический интерес. [c.228] Глюкоза очень широко распространена в природе. В свободном виде содержится в фруктах, меде, растениях (цветах, листьях, корнях). В небольших количествах содержится в животных организмах. Входит в состав многих полисахаридов. [c.228] Вернуться к основной статье