ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ароматические амины с аминогруппой в ядре из "Органическая химия 1971" В зависимости от числа углеводородных радикалов, связанных с азотом аминогруппы, ароматические амины, как и алифатические, подразделяются на первичные, вторичные и третичные. Кроме того, в зависимости от характера углеводородных радикалов, они делятся на чисто ароматические и жирно-ароматические. [c.303] Свойства. Ароматические амины представляют собой бесцветные твердые или жидкие вещества с характерным запахом. Плотность их около единицы. Простейшие амины слабо растворимы в воде, высшие амины в воде нерастворимы. [c.304] Эта реакция носит название реакции диазотирования. Диазосоединения очень реакционноспособны и имеют большое значение для синтеза различных органических веществ (подробнее о диазосоединениях см. стр. 312). [c.305] Буква N перед названием соединения указывает, что замещающая группа N0 непосредственно связана с атомом азота. [c.306] Замещение атомов водорода в ароматическом кольце. Аминогруппа очень заметно усиливает подвижность водородных атомов бензольного кольца, находящихся в орто- и пара-положениях, вследствие чего они легко замещаются некоторыми атомами и группами. [c.306] Образующаяся при этой реакции /г-амирюбензолсуль-фокислота (сульфаниловая кислота) является важным промежуточным продуктом при синтезе красителей и других органических соединений. У сульфаниловой кислоты ярко выражены кислотные свойства. [c.307] Так же легко водородные атомы бензольного кольца в ароматических аминах замещаются на нитрогруппу. [c.307] Эта реакция была открыта выдающимся русским ученым Н. Н. Зининым и играет громадную роль в синтезе многочисленных органических соединений. В качестве восстанавливающих средств применяются самые разнообразные вещества. [c.308] С одним способом получения вторичных и третичных жирно-ароматических аминов мы уже знакомы (стр. 305). [c.308] Анилин (фениламин) СеНз—N112. Бесцветная жидкость с темп. кип. 184° С, буреющая на воздухе вследствие постепенного окисления. В воде растворим плохо смешивается в любых соотнощениях со спиртом, эфиром и бензолом. [c.308] В качестве катализатора применяется чугунная стружка и производственный процесс осложнен образованием большого количества побочных отходов — желез-ного шлама. [c.309] Этот старый промышленный способ вытесняется современным — контактным, лишенным этих недостатков. Прн получении анилина контактным способом смесь паров нитробензола и водорода (в соотношении 1 3) поступает в контактный аппарат, в котором находится катализатор (окислы или сульфиды металлов). Реакция проводится при 270° С и 1,5 ат. Продукты реакции охлаждают и направляют на разделение и очистку. [c.309] Дифениламин СеНб— Н—СсНг. Вторичный чисто ароматический амин. При обычных условиях кристаллическое вещество с темп. пл. 54° С нерастворим в воде и разбавленных кислотах. Хорошо растворим в органических растворителях. [c.309] Дифениламин применяется в качестве промежуточного продукта в производстве красителей. [c.309] Диметиланилин СеНь—N( Hз)2. Третичный жирноароматический амин. Представляет собой жидкость с характерным запахом темп.кип. 193° С. [c.309] Вернуться к основной статье