ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Классификация, номенклатура, изомерия и важнейшие представители спиртов из "Органическая химия" Классификация спиртов. В зависимости от числа гидроксильных групп, входящих в молекулу соединения, спирты делят на одноатомные, двуатомные, трехатомные и т. д. Таким образом, число гидроксильных групп определяет так называемую атомность соединения. Для спиртов различной атомности применяют родовые названия, соответствующие тривиальным наименованиям их первых представителей. Так, одноатомные спирты называют алкоголями, двуатомные спирты — гликолями, трехатомные спирты — глицеринами. Наименование спиртов высшей атомности производят из греческого названия числа оксигрупп и характерного для соединений этого типа окончания иг таковы, например, н азвания пентит и гексит соответственно для пяти- и шестиатомных спиртов. [c.157] Номенклатура спиртов. Спирты обычно называют по входящим в их состав углеводородным радикалам. Таковы, например, щироко используемые названия метиловый спирт, этиловый спирт, пропиловый спирт, изопропиловый спирт и т. д. Для некоторых более сложных спиртов природного происхождения применяют тривиальные названия, отражающие источники получения этих спиртов. [c.157] Женевская номенклатура спиртов. Наиболее удобна женевская номенклатура, согласно которой к названию соответствующего по строению углеводорода добавляется характеризующее наличие гидроксильной группы окончание ол. [c.158] В тех случаях, когда возможна изомерия положения гидроксильной группы, в названии после окончания ол указывается номер того атома углеродной цепи соединения, с которым соединена гидроксильная группа. Так, вышеприведенные спирты по женевской номенклатуре называют (а)—бутанол-1, (б) — бутанол-2 и (в) — 2-метилпропанол-2. [c.158] Он был впервые получен при сухой перегонке дерева и поэтому вначале был назван древесным спиртом. В настоящее время его получают синтетически путем каталитического гидрирования окиси углерода. [c.158] Метиловый спирт представляет бесцветную жидкость, кипящую при 64,7 и замерзающую при —97,1°. Он смещивается во всех соотношениях с водой. Метиловый спирт ядовит и при приеме внутрь вызывает слепоту, а в тяжелых случаях — смерть. [c.158] Это исторически первый из известных спиртов, который издавна получался при перегонке вина и поэтому называется также винным спиртом. Алхимиками он был назван духом вина (spiri-tus vini), откуда и произошло само название — спирт. [c.158] Этиловый спирт в смеси с другими органическими веществами образуется при брожении сахаров и входит в состав алкогольных напитков. В настоящее время его получают синтетически путем гидратации этилена (стр. 76, 165), образующегося при крекинге нефти. [c.158] Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Метиловый и этиловый спирты являются первыми представителями большого гомологического ряда предельных одноатомных спиртов состава С Но +,ОН. Все представители этого ряда можно рассматривать как производные метилового спирта (а), в метильном радикале которого 1, 2 или все 3 атома водорода замещены различными предельными углеводородными радикалами. [c.159] В связи с этим гомологический ряд предельных одноатомных спиртов состава С Н., цОН разбивается на 3 главных ветви, в которых решающим признаком отдельных представителей каждой из них является характер карбинольного углерода. [c.159] В любой из этих ветвей возможны и частные ответвления в зависимости от нормального или изостроения соединенных с карби нольной группой углеводородных радикалов. [c.159] Поэтому в гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов возможна изомерия, обусловленная как строением углеродной цепи соединения, так и положением в ней гидроксильной группы, и число изомерных спиртов является ббльшим, чем число соответствующих изомерных углеводородов. [c.159] При дальнейшем усложнении состава число возможных изомерных спиртов возрастает в еще большей степени. Так, например, составу СбИпОН отвечают уже 8 изомерных — так называемых амиловых спиртов. [c.160] Из высших спиртов этого ряда отметим цетиловый спирт бНззОН, входящий в состав спермацета — жирового вещества кашалотов, — и мирициловый спирт С31Н63ОН, входящий в состав пчелиного воска. [c.160] К этой закономерности мы еще вернемся при рассмотрении карбонильных соединений (стр. 236). [c.161] Поэтому сам в1инил0вый спирт, как таковой, в свободном состоянии не известен. Известны лишь его производные, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен различными радикалами. Эти так называемые виниловые эфиры (стр. 83) вступают, подобно хлористому винилу (стр. 132), в реакции полимеризации и широко используются в производстве пластических масс и каучукоподобных веществ. [c.161] К непредельным относятся и некоторые более сложные спирты, входящие в состав природных душистых веществ (стр. 93). [c.161] Это — бесцветная жидкость, сладкого вкуса, с т. кип. 197,2°. Этиленгликоль ядовит. За последнее время он нашел применение в качестве так называемого антифриза. Последний представляет собой водный раствор этиленгликоля, не замерзающий при низких температурах и применяемый для охлаждения автомобильных и авиационных моторов в 31имних условиях. Этиленгликоль получают в производственном масштабе из этилена, окисляя его в окись этилена с последующей гидратацией ее (стр. 74). [c.162] У высших гликолей с более длинной углеродной цепью возможна изомерия, основанная на различном взаимном расположении гидроксильных групп. Для обозначения этого расположения часто применяют буквы греческого алфавита. Наличие двух групп при двух смежных углеродных атомах обозначают буквой а-, наличие двух групп при двух углеродных атомах, разделенных лишь одним углеродным атомом, — буквой Р- и т. д. Поэтому различают а-гликоли, -гликоли, - -гликоли, Ъ-гликоли и т. д. [c.162] Вернуться к основной статье