ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Свойства спиртов и фенолов из "Органическая химия" Физические свойства. Спирты являются бесцветными веществами, жидкими — для низших представителей и твердыми — для высших. Фенолы — бесцветные кристаллические вещества, иногда окрашенные вследствие наличия примесей. [c.168] Температуры кипения спиртов и фенолов значительно выше, чем соответствующих углеводородов. Так, например, этан — газ с т. кип. —88,6°, а этиловый спирт — жидкость с т. кип. -Ь 78,3°. Это вызвано тем, что в спиртах имеет хместо ассоциация молекул, обусловленная наличием гидроксильных групп. [c.168] Первичный бутиловый. Вторичный бутиловый. Первичный изобутиловый. . [c.170] Увеличение же числа гидроксильных групп вызывает повышение растворимости спиртов в воде. Многоатомные спирты лучше растворимы, чем одноатомные с таким же углеродным скелетом. [c.170] Химические свойства определяются наличием гидроксильных групп и соединенных с ними углеводородных радикалов, оказывающих друг на друга взаимное влияние. [c.170] В спиртах предельные радикалы, обладая электронодонорными свойствами, ослабляют степень поляризации связи в гидроксильной группе. Поэтому спирты являются нейтральными, в общепринятом понимании, веществами. Их константа диссоциации меньше, чем 10 . [c.170] В фенолах же под влиянием ароматических радикалов, непосредственно соединенных с гидроксильной группой, в последней поляризация связи между атомами кислорода и водорода усиливается и способность водорода к ионизации возрастает, т. е. появляются явно кислотные свойства. Константа диссоциации собственно фенола около 10 . Поэтому он и был назван карболовой кислотой. [c.170] Феноляты растворимы в воде, причем в результате гидролиза показывают в растворе щелочную реакцию они разлагаются кислотами, даже столь слабыми, как угольная кислота. [c.171] Двуатомные и многоатомные спирты, у которых кислые свойства благодаря накоплению гидроксильных групп несколько усилены, образуют алкоголяты и с тяжелыми металлами. Так, они растворяют гидрат окиси меди с образованием окрашенных комплексных алкоголятов. [c.171] Окисление спиртов. Особого внимания заслуживают реакции спиртов с окислителями. [c.171] Подобно углеводородам, спирты горят, окисляясь до угольной кислоты и воды. Но, в отличие от углеводородов, спирты вступают в реакцию и со сравниггельно слабыми окислителями. [c.171] Из первичных спиртов при таком окислении получаются альдегиды, а из вторичных спиртов — кетоны (стр. 224). [c.172] Третичные спирты, не содержащие при карбинольном углероде водородных атомов, не вступают в реакцию со слабыми окислителями при действии же более сильных окислите. 1ей они разрушаются с образованием продуктов распада, углеродные скелеты которых являются осколками углеродного скелета исходного третичного спирта. [c.172] Такая реакция называется реакцией этерификации. Так как выделяющаяся при реакции вода может разлагать образовавшийся сложный эфир (стр. 342, 346), реакция эта обратима и доходит до определенного предела — до состояния равновесия последнее, при прочих равных условиях, наступает быстрее при нагревании и медленнее — при низкой температуре. Реакция эта ускоряется в присутствии сильных минеральных кислот ионы водорода являются катализаторами реакции этерификации. [c.172] Скорость реакции этерификации и предел ее зависят также от характера вводимых в реакцию спиртов и кислот. Работами Н. А. Меншуткина было установлено, что быстрее всего и с максимальным пределом в реакцию этерификации вступают первичные спирты, несколько медленнее и с меньшим пределом — вторичные, а медленнее всего и с минимальным пределом— третичные. [c.172] Подобно спиртам, в реакцию этерификации вступают и фенолы. [c.173] Сложные эфиры, образованные при участии органических кислот, будут рассмотрены при производных этого класса соединений (стр. 342). Здесь же мы лишь вкратце рассмотрим некоторые сложные эфиры, получающиеся при взаимодействии спиртов с минеральными кислотами (стр. 176). [c.173] Реакция отнятия воды (дегидратация спиртов). Реакция дегидратации спиртов, протекающая с отнятием от молекулы спирта молекулы воды с образованием непредельных углеводородов, была рассмотрена при описании способов получения последних (стр. 69). [c.173] Вернуться к основной статье