ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Бензол из "Полициклические углеводороды Том 1" Бензол был открыт Фарадеем в 1825 г. в компрессорном нефтяном газе, однако лишь в 1848 г. А. Гофман и Мансфилд разработали метод выделения больших количеств бензола из каменноугольной смолы. Бензол образуется также при коксовании угля и при других пирогенетических процессах, например, при деструктивной перегонке древесной смолы или нефти. Теоретический интерес представляет образование бензола путем пиролиза ацетилена по методу Бертло и синтез бензола из пимелиновой кислоты по методу Виль-штеттера и Хатта. В тех случаях, когда требуются небольшие количества очень чистого бензола, даже в настоящее время предпочтительным остается метод получения его сухой перегонкой бензойной кислоты с известью. Этот метод был предложен Митчерлихом в 1833 г. [c.199] Чистый бензол представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, имеющую высокий коэффициент поглощения, кипящую при 80,4° С, кристаллизующуюся при охлаждении в виде ромбовидных призм с температурой плавления 5,5° С ( 20 0,87865). Бензол весьма незначительно растворим в воде, однако легко смешивается со спиртом, эфиром, сероуглеродом и другими органическими растворителями. В свою очередь бензол — хороший растворитель жиров, смол и высших ароматических углеводородов. Бензол образует молекулярные соединения с пикриновой кислотой, хлористым и бромистым алюминием, а также с треххлористой и трехбромистой сурьмой. На рис. 31 приведен спектр поглощения бензола. [c.200] Бензол присоединяет также три молекулы хлорноватистой кислоты с образованием соответствующего трихлоргидрина СвН90зС1з. При взаимодействии бензола с хлористым нитронилом реагирует лишь одна двойная связь (редкий случай) с образованием соединения VI, которое далее легко отщепляет хлористый водород, превращаясь в нитробензол. [c.202] Азотная кислота или, лучше, смесь азотной и серной кислот нитруют бензол с образованием сначала мононитробензола, а затем л -динитробензола с примесью небольших количеств орто- и параизомеров. Дальнейшее нитрование ж-динитробензола смесью дымящих азотной и серной кислот приводит к 1,3,5-тринитробензолу. [c.203] Облучение 1,2,4-три-трет-бутилбензола приводит к замещенному бензолу, строение которого соответствует структуре Дьюара. Это соединение имеет спектр поглощения, характерный для этиленовых производных. Обратный процесс происходит при нагревании этого вещества при 200° С в течение 15 мин. [c.205] Алломуконовая кислота образуется при окислении бензола тетраокисью осмия и перекисью водорода . [c.206] Токсичность неочищенного бензола выше, так как он содержит соединения серы. [c.207] Чувствительность к бензолам различных людей значительно колеблется. Особенно чувствительны люди, страдающие анемией, и беременные женщины. Хроническое отравление бензолом приводит к чрезвычайной чувствительности организма к алкоголю. Бензол смертелен для низших организмов. у-Гексахлорциклогексан, один из стереоизомеров гексахлорциклогексана, приобрел важное значение в качестве инсектицида. [c.208] Вернуться к основной статье