ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Влияние структурных факторов на кинетику гидролиза пуриновых производных из "Органическая химия нуклеиновых кислот" Заместители в ядре. N-Гликозидные связи в производных гуанина более лабильны к действию кислот, чем в производных аденина, причем это характерно как для рибо-, так и для дезоксири-босоединений (см. табл. 8.3 и рис. 8.1). Данное различие в устойчивости по отношению к кислотам увеличивается с повышением pH. [c.495] Ряд изменений в экзоциклических заместителях аденинового и гуанинового ядер вызывает уменьшение стабильности N-гликозид-ных связей в их производных. Как видно из данных табл. 8.5, замена аминогрупп в ядрах аденина и гуанина на гидроксильные приводит к значительному понижению прочности N-гликозидных связей при этом производные ксантина (замещение в ядре гуанина) гидролизуются легче, чем производные гипоксантина (замена в ядре аденина). [c.496] Причиной лабильности N-гликозидной связи в 7-М-замещенных дезоксигуанозинах является, по-видимому, сопряжение электронов N-гликозидной связи с катионным центром на N-7. Остается, однако, непонятным, почему в ряду гуанозина аналогичное замещение по N-7 в значительно меньшей степени влияет на лабильность N-гликозидной связи к кислотному гидоолизу - (см. табл. 8.6). [c.497] В то же время в l-N-метиладенозине XVI и 6-э/сзо-К -метил-аденозине XVII устойчивость гликозидной связи лишь незначительно отличается от таковой в самом аденозине (табл. 8.7). Причины этих различий не вполне ясны. [c.497] Эти различия связаны, по-видимому, с особенностями конформации пуриновых нуклеозид-3, 5 -цик.дофосфатов. [c.500] Вернуться к основной статье