ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции 6-экзо-М-изопентениладенозина и его производных из "Органическая химия нуклеиновых кислот" В предыдущих главах были описаны химические реакции, характерные для основных и большей части редких компонентов нуклеиновых кислот. Однако некоторые редкие компоненты обладают необычными химическими свойствами, обусловленными присутствием в их молекуле функциональных групп, отсутствующих в других нуклеозидах. Эти реакции, выходящие за рамки принятой в данной книге классификации, кратко рассматриваются в данной главе. [c.605] Необычные химические свойства 6-э/сзо-М-изопентениладенозина связаны с присутствием в алкильном заместителе этиленовой связи, которая довольно легко подвергается атаке под действием электрофильных реагентов. Образующийся карбкатион И достаточно легко присоединяет нуклеофильный агент, давая аддукт П1, но может также претерпевать внутримолекулярное алкилирование атома N-1 гетероциклического ядра аденина (см. гл. 5) с образованием три-циклического соединения типа IV. Аддукт III также может достаточно легко переходить в соединение IV через карбкатион II. [c.605] В циклический продукт 1 а под действием фторборной или трифторуксусной КНСЛОТ. [c.606] Реакция заканчивается практически мгновенно при комнатной температуре и нейтральном pH. Прочие нуклеозиды в этих условиях не затрагиваются, что позволяет применять реакцию с иодом для высокоспецифической модификации тРНК Механизм этой реакции изучен довольно плохо показано, однако , что первичным продуктом является смесь стереоизомеров трнциклического иоди-да 1Уб, которые могут претерпевать дальнейшие превращения с отщеплением иода. [c.606] Вернуться к основной статье