ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Растворимость и кислотный характер фенолов и нафтолов из "Руководство к малому практикуму по органической химии" Материалы различные фенолы (фенол, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, а и Р-нафтолы). [c.206] Опыт Проводят одновременно с несколькими различными веществами. К 0,3—0,5 г исследуемого фенола добавляют 4—5 мл воды и встряхивают. Если продукт не растворяется полностью, нагревают смесь до кипения, затем охлаждают, отмечая наблюдаемые изменения. Испытывают реакцию полученных растворов на лакмус, помещая каплю каждого из них на синюю лакмусовую бумажку. Водные растворы фенолов используются для последующих опытов. [c.206] С увеличением числа гидроксильных групп растворимость фенолов в воде повышается в весьма различной степени в зависимости от взаимного расположения гидроксилов в бензольном кольце. Пирогаллол и особенно резорцин растворяются очень хорошо, а гидрохинон — несколько хуже, чем фенол, нафтолы в холодной воде растворимы очень мало, в горячей — несколько лучше. Все фенолы и нафтолы растворимы в этиловом спирте и диэтиловом эфире. [c.208] В отличие от спиртов фенолы в не слишком разбавленных водных растворах обнаруживают явную кислую реакцию в результате протонизирования атома водорода гидроксильной группы под влиянием ароматического ядра, которое несколько оттягивает электроны атома кислорода. Наиболее резко выражен кислотный характер у пирогаллола, пирокатехина и нафтолов. Однако нафтолы очень малорастворимы в воде и кислотность их раствора по лакмусу проявляется недостаточно отчетливо. [c.208] Влияние ароматического ядра на степень ионизации гидроксильного водорода усиливается при введении в ядро галогенов или нитро-групп (ср. опыт 173). [c.208] Вернуться к основной статье