ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Образование четвертичных аммониевых производных пиридина и хинолина из "Руководство к малому практикуму по органической химии" Материалы хинолин пикриновая кислота (насыщенный водный раствор) таннин (10%-ный водный раствор) хлорид ртути(И) (3—5%-ный водный раствор). [c.276] Встряхивают 1 мл хинолина с 5—6 мл воды отмечают характерный запах хинолина. Дают отстояться тяжелым каплям хинолина, сливают водный раствор в другую пробирку и используют его для описанных ниже опытов. [c.276] К оставшемуся хинолину прибавляют 1—2 мл воды, а затем концентрированную соляную кислоту по каплям при встряхивании до полного растворения хинолина. К слегка разогревшейся гомогенной жидкости добавляют раствор щелочи выделяются капли свободного хинол ина. [c.276] С водным раствором хинолина проводят опыты в тех же условиях, как и с раствором пиридина (см. опыт 241). [c.276] При взаимодействии с лакмусовой бумажкой и хлоридом железа(1П) щелочные свойства хинолина проявляются в очень слабой степени. [c.276] При взаимодействии с перманганатом калия в щелочной среде при нагревании наблюдаются быстрое обесцвечивание раствора и выделение осадка двуокиси марганца. [c.277] При взаимодействии с пикриновой кислотой сразу образуется обильный осадок пикрата хинолина. [c.277] При взаимодействии с раствором таннина выделяется белый осадок. [c.277] При взаимодействии с раствором хлорида ртути(П) (осторожно, яд ) образуется белый осадок. [c.277] Хинолин, в отличие от пиридина, лишь умеренно растворим в холодной воде (примерно 6 г в 100 мл воды) и является еще более слабым основанием (/С=1-10- ). Сильные кислоты образуют с хинолином хорошо растворимые в воде соли, легко разлагаемые щелочами (ср. опыт 203). [c.277] С пикриновой кислотой, таннином и хлорной ртутью хинолин взаимодействует так же, как и пиридин пикрат хинолина имеет темп. пл. 203 °С. [c.277] Материалы пиридин хинолин иодистый метил (см. опыт 28) иодистый этил (см. опыт 29) окись серебра (влажная, см. опыт ПО). [c.277] В две пробирки помещают по несколько капель пиридина (0,1—0,2 мл) и добавляют в одну пробирку равный объем иодистого метила, в другую — иодистого этила. Самопроизвольно или при слабом нагревании начинается реакция однородная смесь желтеет, мутнеет и расслаивается. Выделяющееся тяжелое масло быстро затвердевает. [c.277] Повторяют опыт, заменив пиридин хинолином. [c.277] Для удаления избытка свободных аминов полученные кристаллы промывают бензолом. [c.277] Полученные иодалкилаты пиридина и хинолина растворяют в небольшом объеме воды добавляют раствор фенолфталеина и немного окиси серебра и встряхивают (см. опыт 110). Во всех случаях быстро образуется осадок иодида серебра, а раствор становится сильнощелочным. [c.277] Иодистый метил, как обычно, реагирует быстрее, чем иодистый этил. Га-логеналкилаты пиридина в чистом состоянии бесцветны, производные же хинолина окрашены в желтый цвет. [c.278] При обработке влажной окисью серебра (ср. опыт 110) они дают соответствующие четвертичные основания, растворы которых имеют сильнощелочную реакцию. [c.278] Пиридин, хинолин и их производные широко изучены А. Е. Чичибабиным. [c.278] Вернуться к основной статье