ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Химические свойства из "Органическая химия" Простейшим представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен. В молекуле ацетилена имеются 3 ст-связи и 2 я-связи. Расположение атомов, а- и я-связей в молекуле ацетилена см. рис. 11, стр. 26. Как видно из этого рисунка, все четыре атома, составляющие ацетилен, находятся на одной прямой. Молекула линейна и поэтому для нее невозможно существование цис-транс-изомеров. [c.81] Наиболее часто встречающиеся радикалы алкинов имеют названия H s — этинил, НС = С—СНг — пропаргил. [c.82] Растворимость низших алкинов в воде несколько выше, чем алкенов и алканов. [c.82] Дигалоидные соединения, содержащие галоиды при соседних атомах углерода, обычно получают присоединением галоида к олефинам (стр. 70), а дигалоидные соединения, содержащие оба галоида при одном атоме углерода — из альдегидов и кетонов. [c.82] Получение ацетилена. Наиболее важный из алкинов — ацетилен получается в промышленности в огромных количествах. Сырьевые источники ацетилена — уголь, природный газ, нефть. [c.82] Этот способ применяют как в лабораториях, так и в промышленности, где он освоен еще в прошлом веке. Карбидный ацетилен послужил сырьем для промышленности органического синтеза в странах, богатых углем (Германия, Англия). Однако получение его требует больших затрат электроэнергии, вследствие чего карбидный ацетилен дорог и в последнее время он вытесняется другими способами получения ацетилена. [c.83] Сырьем в этих способах служит природный газ или нефть. Получаемый таким образом ацетилен дешевле карбидного, однако очистка его сложная, еще не решенная до конца задача. [c.83] Практического значения этот способ не имеет. Ацетилен образуется при сухой перегонке многих органических веществ, всегда содержится в светильном газе каменноугольного происхождения (коксовый газ). [c.83] Реакция имеет особое значение для получения винилхлорида (стр. 149). [c.84] Реакцию можно остановить на стадии образования олефина. [c.84] Для гидрирования тройной связи может быть использован водород в момент выделения (литий или натрий в жидком аммиаке). Применимо также гидрирование молекулярным водородом над палладиевым катализатором на карбонате кальция или скелетным никелем. Алкены в этих условиях не гидрируются. [c.84] Реакция Кучерова имеет важное промышленное, значение для получения ацетальдегида, который широко используют для получения уксусной кислоты, этилового спирта и других продуктов органического синтеза. [c.85] Большое значение имеют реакции присоединения к ацетилену органических соединений — спиртов, карбоновых кислот, альдегидов, кетонов и др. [c.85] Окисление. Алкины окисляются легко, причем процесс часто сопровождается разрывом углеродной цепи по месту тройной связи. При добавлении раствора перманганата калия алкины быстро его обесцвечивают, что может быть использовано как качественная реакция на тройную связь. [c.85] Реакции полимеризации. Алкины могут вступать друг с другом в реакции под влиянием катализаторов, причем в зависимости от условий образуются различные продукты. [c.85] Винилацетилен обладает большой реакционной способностью присоединяя хлористый водород он образует хлоропрен, используемый для получения синтетического каучука (стр. 458). [c.85] в присутствии порошкообразной меди при 300° С ацетилен преврашается в объемистый порошок — высокомолекулярный продукт купрен, — хороший электроизоляционный материал. [c.86] Ацетилениды натрия и магния находят применение в различных синтезах. Упомянутый ранее карбид кальция по своему строению также является ацетиленидом. [c.87] Качественной реакцией на атом водорода при тройной связи является образование ацетиленида серебра, а также ацетиленида одновалентной меди. При пропускании ацетилена (и углеводородов типа К—С = СН) через аммиачные растворы азотнокислого серебра или полухлористой меди образуются характерные осадки Ag s Ag желто-серого цвета и СиС = ССи мясного красного цвета. [c.87] Аналогично аммиачный раствор полухлористой меди содержит комплексный аммиакат меди [Си (ЫНз) 2]0Н. [c.87] Вернуться к основной статье