ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение бензола. Природа ароматического состояния из "Органическая химия" Строение бензола. Бензол СеНе — простейший представитель ароматических углеводородов был открыт Фарадеем в 1825 г. в светильном газе. В 1834 г. Митчерлих получил бензол при сухой перегонке натриевой соли бензойной кислоты. В 1845 г. Гофман выделил его из каменноугольной смолы. [c.99] Пожалуй, ни одно из соединений не вызвало такого интереса исследователей, как бензол — это несложное по своему составу вещес1в0. [c.99] Такая структура правильно отразила равноценность всех шести атомов водорода бензола и некоторые другие особенности этого в ества. Однако формула Кекуле не могла объяснить, почему бейзол не имеет свойств ненасыщенного углеводорода. [c.100] Из приведенных примеров видно, что бензол может проявлять ненасыщенность, но в обычных условиях это свойство ослаблено. Характерна термическая устойчивость бензола (до 900° С) и его производных, легкость их образования, специфическое влияние ароматического ядра на свойства связанных с ним заместителей. [c.100] Лишь развитие электронных и квантово-механических представлений о химических связях позволило объяснить особенности ароматических соединений. [c.100] Природа ароматического состояния. Применением таких методов исследования, как рентгеноструктурный анализ, спектральный анализ и др. было установлено, что строгое подразделение ковалентных связей на простые (ординарные), двойные и тройные в некоторых случаях является упрощением. Экспериментально подтверждено существование промежуточных типов связей — нецелочисленных кратных связей, как это уже отмечалось для сопряженных диенов (стр. 91). Бензол — наиболее яркий пример вещества, в котором осуществлено круговое сопряжение. [c.101] Обязательным условием полной делокализации я-электронов,. условием полноты сопряжения, является плоское строение циклической молекулы и определенное число я-электронов в бензольном цикле оно равно шести ароматический секстет, ароматическая шестерка). [c.102] Таким образом, молекула бензола — устойчивый симметричный шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости, которые связаны ароматической системой связей. [c.102] Однаке чаще всего для условного изображения молекулы бензола пользуются формулой Кекуле, помня о вс х ее недостатках. [c.102] Эти соединения относятся к рассматриваемым далее многоядерным ароматическим углеводородам ( 47, 48). [c.102] Вернуться к основной статье