ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ориентация при электрофильном замещении в бензольном ядре из "Органическая химия" Место вступления нового электрофильного заместителя определяется природой уже имеющегося в ароматическом ядре заместителя. Иными словами, стоящий в ароматическом ядре заместитель оказывает при дальнейшем замещении определенное направляющее (ориентирующее) действие. [c.114] В табл. 9 приведены количественные данные, полученные в результате нитрования монозамещенных бензола. [c.114] Из приведенных примеров видно, что не все заместители действуют строго избирательно, например группа СНС1г влияет так, что образуется смесь, содержащая значительные количества всех трех изомеров. Соотношение образующихся изомеров может, также изменяться под влиянием природы реагента, его концентрации, типа растворителя, катализаторов, температуры. [c.114] Заместители первого и второго рода по-разному влияют на реакционную способность бензольного ядра. Заместители первого рода (за исключением галоидов) активируют ядро, облегчают вве-денне нового заместителя, вследствие чего реакции электрофильного замещения протекают значительно легче, чем для самого бензола, Заместители второго рода затрудняют дальнейшее электро-фильное замещение. [c.114] Для истолкования ориентирующего действия заместителей предлагалось множество теорий. В настоящее время этот вопрос полностью выяснен на основе электронных представлений. Орто-пара- ориентантами являются электронодонорные группы, подающие в бензольное ядро электроны. Увеличивая электронную плотность в бензольном ядре, они тем самым делают его более активным в реакциях электрофильного замещения (исключение составляют галоиды, см. стр. 312). Мета-ориентантами являются электроноакцепторные группы, оттягивающие электроны из ядра. Уменьшая электронную плотность в бензольном ядре, они уменьшают его активность в реакциях электрофильного замещения. [c.115] Чтобы понять природу ориентирующего влияния, необходимоглубоко знать свойства функциональных групп, типы их взаимного влияния (индуктивный и мезомерный эффекты), поэтому более подробное обсуждение этого вопроса будет проведено позднее ( 125). [c.116] Вернуться к основной статье