ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Химические свойства из "Органическая химия" Для моногалоидпроизводных употребительны также общие названия, например, производные алканов носят название галоидные алкилы или галоидалканы, производные циклоалканов — галоид-циклоалканы, производные ароматических соединений — галоид-арилы. [c.139] Изомерия. Номенклатура. Изомерия галоидпроизвод-ных обусловлена изомерией углеродного скелета и положением галоида (атомы галоида могут стоять у одного углеродного атома или у разных). [c.139] Как видно из таблицы, первые члены ряда галоидалканов и галоидалкенбв имеют низкую температуру кипения. По мере увеличения радикала в гомологическом ряду и атомного номера галоида температура кипения повышается. Наиболее высоко кипят иодпроизводные. Низшие члены гомологического ряда обладают более высокой плотностью, из них самая большая плотность у иодпроизводных. Хлориды алифатические легче воды, бромиды и иодиды тяжелее. С увеличением углеводородного радикала плотность уменьшается. [c.140] Некоторые алифатические галоидпроизводные алканов обладают анестезирующим (обезболивающим) действием. Так, например, хлористый этил используют для местной анестезии, хлороформ— для общей анестезии. Йодоформ HI3 обладает антисептическими свойствами. [c.141] Эта реакция электрофильного присоединения описана ранее на стр. 71. [c.141] Ввиду доступности спиртов эту реакцию часто используют для получения галоидных алкилов. [c.142] Получение ненасыщенных галоидпроизводных. [c.142] Метод широко используется в лабораторной практике. [c.142] Механизм этой реакции рассмотрен на стр. 92. [c.143] Получение ароматических галоидпроизводных. При действии галоидов на ароматические соединения в зависимости от условий реакции образуются различные продукты. [c.143] При сильном освещении (ультрафиолетовый свет ртутной лампы) в отсутствие кислорода бензол присоединяет галоид и образуются производные циклогексана. [c.143] Вследствие этого для галоидпроизводных характерны реакции нуклеофильного замещения. Нуклеофил — реагент, имеющий избыток электронов ( любящий ядро ) это может быть анион или нейтральная молекула, обладающая неподеленнымп парами электронов. [c.143] При нуклеофильном замещении реакции могуг протекать по двум разным механизмам, условно обозначаемым 5л-2 и 5л 1. [c.143] В решающей стадии реакции участвуют оба реагента, поэтому процесс условно обозначается 5лг2. Если они содержатся в соизмеримых концентрациях (без большого избытка одного из них), то скорость реакции S v2 пропорциональна концентрации обоих реагентов. [c.144] Подход иона гидроксила к атому углерода возможен только со стороны, противоположной той, где находится атом брома. Приближение иона гидроксила к атому углерода, удаление брома и превращение его в ион брома происходят одновременно. Отрицательный заряд в переходном комплексе распределяется между вступающей и уходящей нуклеофильными группами. [c.144] Для реакций, протекающих в несколько стадий, скорость реакции определяется всегда более медленной стадией. [c.145] Так как накопление алкильных групп у атома углерода стабилизует карбкатион и тем самым способствует механизму S vl, то такие реакции характерны для третичных галоидных алкилов. [c.145] Вернуться к основной статье