ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Химические свойства из "Органическая химия" В молекуле оксосоединений может содержаться одна или несколько карбонильных групп. Карбонильные соединения могут быть насыщенными, ненасыщенными (если в радикале содержится кратная связь), ароматическими и т. д. [c.190] Изомерия и номенклатура а л ь д е г и д о в. Изомерия альдегидов обусловлена строением углеводородного радикала. [c.190] Наиболее употребительны названия, альдегидов, произведенные от соответствующих карбоновых кислот муравьиный альдегид (формальдегид), уксусный альдегид (ацетальдегид), масляный альдегид. [c.190] По рациональной номенклатуре альдегиды с разветвленной цепью рассматривают как производные уксусного альдегида. По современным международным правилам название альдегидов производится от соответствующих углеводородов, наличие альдегидной группы обозначается окончанием аль. Атом углерода альдегидной группы определяет начало нумерации. Примеры названий альдегидов приведены в табл. 12. [c.190] По рациональной номенклатуре название кетонов строится из названий радикалов, связанных с карбонильной группой, и окончания кетон. По современным международным правилам кетонная группа обозначается окончанием он и цифрой, указывающей номер атома углерода карбонильной группы. Нумерацию начинают от ближайшего к кетонной группе конца цепи. [c.192] Альдегиды и кетоны изомерны. Общая формула насыщенных альдегидов и кетонов СпНгпО. [c.192] Дипольные моменты альдегидов и кетонов близки, к 2,70, т. е. много больше, чем у спиртов, имеющих дипольный момент порядка 1,70. [c.193] Полярность карбонильной группы сказывается на физических свойствах. Многие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в воде. Низшие (формальдегид, ацетальдегид, ацетон) смешиваются с водой во всех отношениях. Температура кипения низших членов ряда альдегидов и кетонов выше, чем у соответствующих углеводородов, и ниже, чем у соответствующих спиртов последнее указывает на отсутствие у оксосоединений существенной молекулярной ассоциации. Низшие альдегиды обладают резким запахом, многие высшие альдегиды и кетоны обладают приятным запахом, напоминающим запах цветов, поэтому применяются в парфюмерии. [c.193] Физические свойства некоторых альдегидов и кетонов приведены в табл. 13. [c.193] Более новым и усовершенствованным является метод получения кетонов из кислот пропусканием паров кислот над катализатором. Хорошими катализаторами реакции считаются закись марганца и окись тория . [c.194] Эта реакция позволяет получать из продуктов нефтеперерабатывающей промышленности органические кислородсодержащие вещества, способные ко многим дальнейшим превращениям. [c.195] Модификацией этого метода является использование в качестве катализатора сульфополистирольного ионита, пропитанного солями ртути (Инголд, 1953 г.). [c.195] Чтобы не допустить дальнейшего восстановления альдегида, палладиевый катализатор частично отравляют серой. Способ используется в лаборатории. [c.196] Активность карбонильных соединений и скорость протекания реакций зависят от величины положительного заряда на углероде карбонильной группы. Чем больше этот заряд, тем больше скорость присоединения нуклеофильной частицы. [c.197] Различные полярные реагенты присоединяются к карбонильной группе по общей схеме, приведенной на стр. 197. [c.198] Приведем следующие важнейшие реакции такого типа. [c.198] Литийалюминийгидрид чувствителен к действию влаги, кислот. Применяется в виде раствора в абсолютном эфире, тетрагидрофу-ране или пиридине. [c.199] Остальные три гидридных атома водорода используются для восстановления других молекул карбонильного соединения. Таким образом, 1 моль литин-алюминийгидрида восстанавливает 4 моль карбонильного соединения. [c.199] В условиях каталитического гидрирования (катализаторы N1, Р1, Р(1, хромит меди) восстанавливается и двойная углерод-углеродная связь ненасыщенных альдегидов и кетонов. [c.199] Вернуться к основной статье