ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Отдельные представители из "Органическая химия" Взаимное расположение карбоксильных групп в молекуле сказывается на свойствах соединений, обусловливает их специфичность. При близком расположении карбоксильных групп возможность их взаимодействия увеличивается. Если карбоксильные группы разделены цепью из шести и более атомов углерода, их взаимное влияние сказывается мало. [c.249] Двухосновные кислоты — кристаллические вещества. Низшие члены ряда значительно растворимы в воде. С увеличением числа атомов углерода в молекуле растворимость уменьшается, но у соединений с нечетным числом атомов углерода растворимость выше. Температура плавления у соединений с четным числом атомов углерода выше, чем у соседей с нечетным числом углеродов (см. стр. 230). [c.249] Из специфических свойств следует отметить отношение к нагреванию характер превращений зависит от расстояния между карбоксильными группами. [c.250] Малая растворимость оксалата кальция используется в аналитической химии для качественного и количественного определений кальция. [c.251] Это ее свойство используется, например, в аналитической химии, для установления титра перманганата калия. В промышлен-Ш)сти щавелевая кислота применяется при крашении тканей, как отбеливающее средство, для удаления с тканей ржавчины, чернил, лаков и др. [c.251] Промышленный способ получения щавелевой кислоты — нагревание формиата натрия, приводился ранее (стр. 237). [c.251] Карбоксильные группы оказывают активирующее действие на водородные атомы стоящей между ними группы СНг. Повышенная реакционная способность водородных атомов сказывается как на свойствах самой кислоты, так и на свойствах ее эфиров, что используется в различных синтезах. [c.252] Наиболее важным производным малоновой кислоты является ее диэтиловый эфир, так называемый малоновый эфир. Эта жидкость с приятным запахом (темп. кип. 199° С) широко используется для различных лабораторных синтезов. [c.252] Гранс-изомер ангидрида не дает, так как карбоксильные группы пространственно удалены друг от друга. [c.254] Фталевая кислота, кристаллическое вещество плавится при 206—208°С (разл.), растворима в горячей воде. Ее получают окислением нафталина. Практически сразу получается фталевый ангидрид. Широкое применение нашли диэфиры фталевой кислоты— дибутил- и диоктилфталат, которые имеют очень малое давление пара, высокую температуру кипения. Их используют вместо ртути в вакуумных и диффузионных насосах, в качестве пластификаторов для пластических масс. [c.254] Терефталевую кислоту используют в качестве сырья для получения синтетического волокна лавсан (стр. 466). [c.254] Явление цис-транс-изомерии этиленовых соединений было подробно изучено именно на этих кислотах. [c.254] Малеиновая кислота менее устойчива, чем фумаровая. Под влиянием некоторых веществ (следов иода, брома, азотистой кислоты), на свету, при нагревании переходит в более устойчивую фу-маровую кислоту. Фумаровая переходит в малеиновую под действием ультрафиолетового света или при нагревании, т. е. для этого перехода требуется подвод энергии. [c.255] Фумаровая кислота мало растворима в воде (менее 1%), малеиновая хорошо растворима (около 50%). Малеиновая кислота более сильная кислота, чем фумаровая. [c.255] Обе кислоты дают характерные реакции на двойную связь (обесцвечивают бромную воду, перманганат калия), а также реакции на карбоксильные группы, причем получается два ряда производных (кислые и средние соли, кислые и средние сложные эфиры и др.). [c.255] Фумаровая кислота распространена в природе — встречается в грибах, лишайниках, в незначительном количестве в животных клетках, участвует в обмене веществ. Малеиновая кислота в природе не найдена, ядовита. [c.255] Их получение, то есть, замещение гидроксила на галоид, осуществимо разными путями. Выбор реагента связан с методом разделения получаемых продуктов — температура кипения получаемого галоидангидрида должна отличаться от температуры кипения побочных продуктов. Практически используют следующие способы. [c.256] Этот способ удобен тем, что в качестве побочных продуктов образуются газообразные вещества, поэтому продукт реакции легко получить в чистом виде. [c.256] Фтористый формил, H OF, газ с сильным запахом, сжижающийся при —26° С. При комнатной температуре разлагается на СО и HF. Получен впервые А. Н. Несмеяновым из фтористого бензоила и муравьиной кислоты. [c.258] Хлористый бензоил eHs O l, жидкость, темп. кип. 197° С, обладает неприятным раздражающим запахом. Получается действием P I5 на бензойную кислоту (стр. 256) или действием хлора на бензальдегид (стр. 214). Используется для разных синтезов как бензоилирующее средство. [c.258] Вернуться к основной статье