ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Методы определения формулы строения органических веществ из "Органическая химия" По предложению шведского ученого Берцелиуса явление это было названо изомерией. Два или больше соединений, которые имеют одну и ту же эмпирическую, или молекулярную, формулу, но совершенно различны по своим химическим или физическим свойствам, стали называть изомерами. Число изомеров для некоторых органических соединений достигает нескольких десятков, сотен и даже тысяч.. [c.32] Еще хуже было то, что, изучая приведенные формулы, нельзя было сделать никаких выводов относительно свойств указанных веществ, не было оснований для рациональной классификации органических соединений и материалов для более или менее широких обобщений. [c.32] Многочисленные факты убеждали ученых, что после определения состава вещества еще нельзя быть уверенным в том, что исследуемое вещество является тем, за что мы его принимаем, как это принято в неорганической химии. Органические вещества одного и того же состава могли быть взрывчатыми или безопасными, горькими или безвкусными, душистыми или без запаха, окрашенными или бесцветными, ядовитыми или безвредными. Было от чего прийти в отчаяние пытливому исследователю. Невольно напрашивался вывод, что дело заключается не только в том, какие элементы входят в соединение, но и как и в какой последовательности они соединяются друг с другом, иными словами, каково строение органического соединения. [c.33] Систематическое же изложение теорыа строения органических соединений было впервые сделано нашим великим соотечественником А. М. Бутлеровым в 1861 г. на съезде немецких врачей и натуралистов в городе Шпейере, где он сделал доклад О химическом строении тел . Несколько позже он развил эту идею в своем классическом учебнике Введение к полному изучению органической химии , Казань, 1864—1866 гг. [c.33] Сейчас нам, воспитанникам бут-леровской школы, ясно, что в этих простых словах в сущности заключалась программа действия на целые столетия. Но сто лет тому назад это было далеко не ясно даже крупным химикам того времени, которые, за немногими исключениями, вначале холодно встретили теорию строения Бутлерова. [c.34] Бутлеров неоднократно подчеркивал необходимость учитывать существование взаимного влияния между отдельными атомами и атомными группами в молекуле. Это положение позже было развито учеником и последователем Бутлерова В. В. Марков-никовым и обобщено в его докторской диссертации Материалы к вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях , 1869 г. [c.34] Рассматривая уравнение, мы видим, что нам известно строение всех составляющих, кроме одного — С,Н,0 Ыа. В подобных случаях мы имеем право сделать заключение о строении неизвестного нам вещества. Для этого проводим следующие рассуждения если от суммы продуктов правой части уравнения отнять ЫаОН (прибавленный к С,Н,0,Ыз в левой части уравнения), то, очевидно, получатся остатки, входящие в состав С Н,0,Ыа. [c.36] Интересно отметить, что, исходя из совершенно других соединений, пользуясь другими синтезами, получается точно такая же формула строения для уксусной кислоты. [c.37] Попробуем теперь на основании приведенных фактов решить вопрос, какая из двух намеченных нами формул соответствует этиловому спирту. [c.37] Если бы спирт имел I формулу строения, в которой все шесть атомов водорода равнозначны, то было бы непонятно, почему из шести атомов водорода только один способен замещаться атомом натрия. Во П формуле мы видим, что один из шести атомов водорода связан не с атомом углерода, а с атомом кислорода. Естественно допустить, что именно этот шестой атом водорода и является более подвижным и что именно он и замещается атомом натрия. [c.37] Следовательно, исходя из первого опыта мы должны признать формулу П более соответствующей свойствам этилового спирта. Согласно второму опыту, мы видим, что после реакции от спирта отщепляется атом кислорода вместе с атомом водорода, которые замещаются одним атомом хлора, образуя С,Н,С1. Очень трудно допустить образование последнего соединения из тела, имеющего формулу строения I. [c.37] За последние десятилетия для выяснения строения органических веществ, наряду с химическими методами, все большее применение получают некоторые физические методы. Уже давно химики пользовались калориметрическим методом для определения теплоты сгорания органических веществ. Это давало возможность вычислить не только энергию образования данного соединения в ккал на моль вещества, но рассчитать и энергию образования отдельных связей в его молекуле, что может характеризовать реакционную способность различных функциональных групп в молекуле органического вещества. [c.38] Определение молекулярной рефракции позволяет вычислять дипольные моменты (стр. 19), характеризующие степень поляризации молекулы, а изучение рентгеновских спектров позволяет проникнуть в самую глубину молекулы, давая возможность с большой точностью измерять межатомные расстояния, от которых зависит большая или меньшая подвижность отдельных атомов или функциональных групп. Подробно с этими и другими очень ценными методами можно ознакомиться в курсах физической химии. [c.38] Начинающие изучать органическую химию, познакомившись с основами теории строения, часто увлекаются теоретическими умозрительными построениями формул на бумаге, не имеющими под собой никакой экспериментальной почвы. Подобные построения, оторванные от живого опыта, ничего, кроме вреда, для науки и для самих занимающихся не приносят. [c.38] Такие увлечения бумажной химией являются вопиющим противоречием подлинной теории строения органических соединений, за которую всю свою жизнь боролся А. М. Бутлеров и которая вот уже сто лет является путеводной звездой для открывателей новых путей в органической химии. [c.38] Основное значение теории строения Бутлерова в том и заключается, что химическое строение органического вещества можно установить, только изучая химические и физические его свойства. Именно поэтому возможно и обратное, когда по формуле строения можно судить о химической природе вещества и, в большинстве случаев, предсказать его свойства. [c.38] Бутлерова в полной мере сохраняют свою силу и в настоящее время. Вот почему на них следует обратить самое серьезное внимание всех начинающих изучать органическую химию. [c.39] Вернуться к основной статье