ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Изомерия, номенклатура и физические свойства производных бензола из "Основы органической химии. Ч.1" все углеродные атомьс лежат в одной плоскости и располагаются в вершинах правильного шестиугольника, т.е. углы а-связей равны и составляют 120° (рис.7.1). [c.145] В результате образуется единое для всей молекулы непрерывное я-электронное облако, располагающееся над и под плоскостью кольца. Происходит делокализация электронов, а за счет этого - упрочнение связей. [c.146] Такое перекрывание возможно только при параллельном расположении р-орбиталей в плоской конформации молекулы устойчивость бензольного кольца вьппе, чем была бы при чередующихся простых и 1 ратных связях. Энергия делокализованной структуры бензола на л6 жал меньше, чем у структуры 1,3,5-цш логексатриена с чередующимися двойными связями. Ее назьшают энергией делокализации (рис. 7.3). [c.146] Это не означает, что бензол состоит частично из одной и частично из другой структуры Кекуле или что происходит их взаимное превращение. (Так, говоря, что кентавр является гибридом лошади и человека, мы не имеем в виду, что часть кентавров - лошади, а часть люди или что некоторое время кентавр является лошадью, а некоторое -человеком. Просто кентавр - родственник лошади и человеку). [c.146] Это правило возможности существования ароматических систем (правило ароматичности). Его сформулировал в 1931 г. Э. Хюккель правило Хюккеля). [c.148] хотя в циклопропене имеется два тг-электрона, но отсутствует возможность существования замкнутой тг-электронной системы - он неароматичен. А в случае карбокатиона циклопропена появляется возможность существования замкнутой циклической делокализованной тг-системы и этот катион уже ароматичен. [c.148] Также ароматичными являются такие гетероциклические соединения, как фуран, тиофен, имеющие в цикле по шесть тг-электронов, или нафталин, у которого в двух конденсированных циклах имеется 10 тс-электронов. [c.149] Ароматические соединения практически не растворимы в воде, поскольку являются малополярными веществами, легче ее и обладают высокой растворяющей способностью, а также и сами хорошо растворимы в органических веществах. Отт канцерогены и вызьшают белокровие, причем накапливаются в организме и трудно из него выводятся. [c.152] Далее остановимся на способах получения ароматических веществ, однако до того нельзя не остановиться на их практическом использовании ввиду их исключительной важности. [c.152] Вернуться к основной статье